[(1R)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl]phosphonic acid | 1438258-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 1438258-53-7
• 化学式: C₃H₆F₃O₄P
• 分子量: 194.047
• InChiKey: KBNBITAGHRRUEI-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)phosphonic acid 在 (S)-2-hydroxypropylphosphonic acid epoxidase 、 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 2,6-蒽二酚 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 、 [(1R)-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  HppE 与底物类似物的反应：碳正离子重排导致碳-磷键断裂的证据

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，

  DOI：

  10.1021/ja403441x

文献信息

• Reaction of HppE with Substrate Analogues: Evidence for Carbon–Phosphorus Bond Cleavage by a Carbocation Rearrangement
  作者：Wei-chen Chang、Steven O. Mansoorabadi、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja403441x

  日期：2013.6.5

  (S)-2-hydroxypropylphosphonic acid ((S)-2-HPP) epoxidase (HppE) is an unusual mononuclear non-heme iron enzyme that catalyzes the oxidative epoxidation of (S)-2-HPP in the biosynthesis of the antibiotic fosfomycin. Recently, HppE has been shown to accept (R)-1-hydroxypropylphosphonic acid as a substrate and convert it to an aldehyde product in a reaction involving a biologically unprecedented 1,2-phosphono

  (S)-2-羟丙基膦酸 ((S)-2-HPP) 环氧化酶 (HppE) 是一种不寻常的单核非血红素铁酶，可在抗生素磷霉素的生物合成中催化 (S)-2-HPP 的氧化环氧化. 最近，HppE 已被证明接受 (R)-1-羟丙基膦酸作为底物，并在涉及生物学上前所未有的 1,2-膦酰基迁移的反应中将其转化为醛产物。在这项研究中，设计、合成了一系列底物类似物，并将其用作机械探针来研究这种新型酶促转化。所得数据以及从密度泛函理论计算中获得的见解与 HppE 催化的膦酰基迁移的机制一致，该机制涉及碳正离子中间体的形成。像这样，