1-tert-butyl (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate | 388071-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-N-[(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 388071-36-1
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₆
• 分子量: 534.653
• InChiKey: LHLZXHHVRSADJU-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-4-(isopentylsulfonyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Design of potent inhibitors of human β-secretase. Part 1

  摘要：

  We describe a novel series of potent inhibitors of human beta-secretase. These compounds possess the hydroxyethyl amine transition state isostere. A 2.5A crystal structure of inhibitor 32 bound to BACE is provided.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.092
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-环氧-3-苄氧羰基氨基-4-苯基丁烷 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyl(3-methoxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design of potent inhibitors of human β-secretase. Part 1

  摘要：

  We describe a novel series of potent inhibitors of human beta-secretase. These compounds possess the hydroxyethyl amine transition state isostere. A 2.5A crystal structure of inhibitor 32 bound to BACE is provided.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.092

文献信息

• Hydroxy Alkyl Amines
  申请人：Freskos John

  公开号：US20070299263A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Disclosed are compounds of formula X, which are useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula X and methods of preparing the compounds of formula X are also disclosed.

  本发明涉及一种公式X的化合物，其可用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。本发明还涉及包含公式X化合物的制药组合物以及制备公式X化合物的方法。
• HYDROXY ALKYL AMINE DERIVATIVES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE AND SIMILAR DISEASES
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1395551B1

  公开（公告）日：2008-05-21
• Design of potent inhibitors of human β-secretase. Part 1
  作者：John N. Freskos、Yvette M. Fobian、Timothy E. Benson、Michael J. Bienkowski、David L. Brown、Thomas L. Emmons、Robert Heintz、Alice Laborde、Joseph J. McDonald、Brent V. Mischke、John M. Molyneaux、Joseph B. Moon、Patrick B. Mullins、D. Bryan Prince、Donna J. Paddock、Alfredo G. Tomasselli、Gregory Winterrowd

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.092

  日期：2007.1

  We describe a novel series of potent inhibitors of human beta-secretase. These compounds possess the hydroxyethyl amine transition state isostere. A 2.5A crystal structure of inhibitor 32 bound to BACE is provided.