2-(4,4-diethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 827017-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-diethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(4,4-diethyl-5-oxooxolan-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 827017-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅S
• 分子量: 340.441
• InChiKey: KRUBZGWYJQSSHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-diethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63.7%的产率得到3,3-diethyl-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ahungena, Alemayyehu; Gabriel, Jerome L.; Canney, Daniel J., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 9, p. 481 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-diethylpent-4-enoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 2-(4,4-diethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性 γ-丁内酯 sigma-2 配体的设计、合成和评估

  摘要：

  在 sigma 受体首次公开近 40 年后，sigma-2 (σ2) 受体最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白）。这种大分子与许多疾病状态，如精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症。我们最近确定了一系列新型的、功能化的 γ-丁内酯，它们是有效的 σ2 受体配体，类似于药物，并确定了一个潜在的候选者 (9z ) 用于未来的体内研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02771-0

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF THE SIGMA-2 RECEPTOR AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175188A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma- 2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与sigma-2受体活性失调相关的疾病方面发挥作用。
• [EN] 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 MODULATORS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175190A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病方面发挥作用。
• Synthesis and evaluation of novel, selective, functionalized γ-butyrolactones as sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Rong Gao、Kevin M. Blattner、John C. Gordon、Douglas A. Pippin、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-021-02831-5

  日期：2022.2

  traumatic brain injury, and cancer. The utility of σ2 as a therapeutic target is currently under investigation in numerous laboratories. Herein, we report on the synthesis and evaluation of a series of novel, functionalized γ-butyrolactones that are potent σ2 receptor ligands.

  sigma-2 (σ 2 ) 受体在近 40 年前被发现，最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））。异常的 σ 2活动与精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症等疾病和病症有关。许多实验室目前正在研究σ 2作为治疗靶点的效用。在此，我们报告了一系列新型功能化 γ-丁内酯的合成和评估，它们是有效的 σ 2受体配体。