N-(6-chloro-2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1252576-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-chloro-2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1252576-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: WGUWSTXNEKRSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(but-3-en-1-yl)-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-chloro-2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化邻氨基苯甲醇和呋喃一锅法合成吲哚

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402132p

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• Benzoazepine-Fused Isoindolines via Intramolecular (3 + 2)-Cycloadditions of Azomethine Ylides with Dinitroarenes
  作者：Steven M. Wales、Daniel J. Rivinoja、Michael G. Gardiner、Melissa J. Bird、Adam G. Meyer、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01580

  日期：2019.6.21

  N-substituted α-amino acids to form unprecedented benzoazepine-fused isoindolines. The reaction proceeds via a dearomatization/rearomatization sequence involving an intramolecular (3 + 2)-cycloaddition between the in situ formed azomethine ylide and the dinitroarene. Various glycine derivatives are tolerated as well as branched substrates based on cyclic, α-mono-, and α,α-disubstituted amino acids, giving

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。
• Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of olefinic tosylamides
  作者：Feng Jiang、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.084

  日期：2010.9

  The Pd-catalyzed asymmetric aza-Wacker-type cyclization reaction of the olefinic tosylamides with molecular oxygen as the green oxidant was developed. Under the optimized conditions, excellent catalytic activity and good enantioselectivity with up to 74% ee were obtained with quinolineoxazoline ligands. This reaction provides direct and easy access to chiral nitrogen-containing heterocycles which retain

  进行了以分子氧为绿色氧化剂的烯丙基甲苯磺酰胺的Pd催化不对称氮杂-Wacker型环化反应。在优化的条件下，喹啉恶唑啉配体获得了优异的催化活性和良好的对映选择性，ee高达74％。该反应提供了直接且容易地获得保留烯烃官能度的手性含氮杂环的方法。
• Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction for the preparation of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with halide functionality
  作者：Feng Jiang、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.017

  日期：2011.2

  The first Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction was developed for preparation of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from olefinic tosylamides. Under the optimized conditions, up to 86% yield was obtained. This reaction provides direct and easy access to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with halide functionality. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.