o-Nitro-phenylsulfenyl-Ala-Gly-OMe | 7360-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-Nitro-phenylsulfenyl-Ala-Gly-OMe
• CAS: 7360-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: AKQBLOQCGKNZML-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitro-phenylsulfenyl-Ala-Gly-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 NPS-Ala-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  关于半胱氨酸和胱氨酸肽。三、含有链内二硫桥1,2的胰岛素片段的合成

  摘要：

  从 VIII 和 X 中选择性去除两个 S-苯甲酰基，从 XXII 中选择性去除两个 S-苯甲酰基导致相应的二硫醇化合物 XXV、XXVI 和 XXVI I 的形成。通过这些硫醇化合物的氧化，在上述三个七肽中掺入的三个半胱氨酸残基中的两个之间特别建立了二硫键。相应的氧化产物 XXVIII、XXIX 和 XXX 是羊胰岛素 A 链 6-12 序列的衍生物，带有 6-11 链内桥（图 1）。从环肽酯XXIX和XXX去除N-保护基团得到环肽酯盐酸盐XXXI和XXXII，可以通过既定方法从其中去除剩余的S-保护基团。讨论了上述环肽对于胰岛素合成问题的重要性，在肽合成中使用 S-酰基半胱氨酸时应考虑 S+N 酰基迁移的可能性。已经证明，在S，N-保护的七肽XXII的合成过程中，这种迁移不会发生，至少在可检测的程度上不会发生。

  DOI：

  10.1021/ja00949a041
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 o-Nitro-phenylsulfenyl-Ala-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  New Methods in Peptide Synthesis. I. Tritylsulfenyl and o-Nitrophenylsulfenyl Groups as N-Protecting Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00905a029

文献信息

• Linear polypeptides of a known repeating sequence of amino-acids. Synthesis of poly-(L-tyrosyl-L-glutamyl-L-alanylglycyl)[1-14C]glycine ethyl ester
  作者：Brian J. Johnson、Elwood G. Trask

  DOI：10.1039/j39690002644

  日期：——

  observe the variations in polymer size and incorporation of radioactivity with concentration. The initial polymerisation gave poly-(O-t-butyl-L-tyrosyl-γ-t-butyl-L-glutamyl-L-alanylglycyl)[1-14C]glycine ethyl ester The t-butyl groups were removed to give the title compound. Polypeptides with molecular weights of ca. 1 × 105 could be prepared at all concentrations, and the radioactive monomer was usually incorporated

  所述Ô温和的条件下除去-nitrophenylsulphenyl保护基团从ñ - ö -nitrophenylsulphenyl- ö -t -丁基-大号-tyrosyl-γ -叔丁基-大号谷氨酰基大号-alanylglycine五氯苯酯，产物用聚合在部分封端的单体[1- 14 C]甘氨酸乙酯盐酸盐在30，70，和100毫摩尔/ I。为了观察聚合物尺寸的变化以及放射性随浓度的变化。初始聚合得到聚-（O-叔丁基-L-酪氨酰基-γ-叔丁基-L-谷氨酰基-L-丙氨酰基糖基）[1-14 C]甘氨酸乙酯除去叔丁基基团得到标题化合物。分子量约为ca的多肽。1×10 5可以在所有浓度下制备，并且放射性单体通常以足量并入到使用它的浓度，以获得分子量另一个值， CA。10 5。分子量的一致表明线性多肽的存在。