2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate | 786-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 786-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: NIUNKLUXTJAZCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-azidoethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学生成候选库，快速发现组蛋白脱乙酰基酶8的高活性和选择性抑制剂

  摘要：

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300837y
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98.2%的产率得到2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2,6-二取代-5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯

  摘要：

  描述了用于制备6-取代的5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（6-取代的-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。这些化合物显示在2位发生选择性烷基化，产率中等至良好（19-77％），可提供2,6-二取代的-5-羟基-3-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（2，6-二取代-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.187
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊基乙醇 、 对甲苯磺酰氯 、 三乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the desired product, toluene-4-sulfonic acid 2-cyclopentyl-ethyl ester (94) (4.61 g, 17.18 mmol, 98.2% yield)的产率得到2-cyclopentylethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinone compounds

  摘要：

  这项发明涉及吡啶并咪唑酮化合物以及包含这些化合物的药物组合物，这些化合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20080275032A1

文献信息

• [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS
  申请人：Ruebsam Frank

  公开号：US20090306057A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  这项发明涉及[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Efficient synthesis of 2,6-disubstituted-5-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl esters
  作者：Douglas E. Murphy、Peter S. Dragovich、Benjamin K. Ayida、Thomas M. Bertolini、Lian-Sheng Li、Frank Ruebsam、Nebojsa S. Stankovic、Zhongxiang Sun、Jingjing Zhao、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.187

  日期：2008.1

  boxylic acid ethyl esters (6-substituted-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters). These compounds are shown to undergo selective alkylation at the 2-position in moderate to good yields (19–77%) to afford 2,6-disubstituted-5-hydroxy-3-oxo-2,3-dihydro-pyridazine-4-carboxylic acid ethyl esters (2,6-disubstituted-5-hydroxy-3(2H)-pyridazinone-4-carboxylic acid ethyl esters).

  描述了用于制备6-取代的5-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（6-取代的-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。这些化合物显示在2位发生选择性烷基化，产率中等至良好（19-77％），可提供2,6-二取代的-5-羟基-3-羟基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-羧酸乙酯（2，6-二取代-5-羟基-3（2 H）-哒嗪酮-4-羧酸乙酯）。
• Guided desaturation of unactivated aliphatics
  作者：Ana-Florina Voica、Abraham Mendoza、Will R. Gutekunst、Jorge Otero Fraga、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nchem.1385

  日期：2012.8

  The excision of hydrogen from an aliphatic carbon chain to produce an isolated olefin (desaturation) without overoxidation is one of the most impressive and powerful biosynthetic transformations for which there are no simple and mild laboratory substitutes. The versatility of olefins and the range of reactions they undergo are unsurpassed in functional group space. Thus, the conversion of a relatively inert aliphatic system into its unsaturated counterpart could open new possibilities in retrosynthesis. In this article, the invention of a directing group to achieve such a transformation under mild, operationally simple, metal-free conditions is outlined. This ‘portable desaturase’ (TzoCl) is a bench-stable, commercial entity (Aldrich, catalogue number L510092) that is facile to install on alcohol and amine functionalities to ultimately effect remote desaturation, while leaving behind a synthetically useful tosyl group. A bench-stable, aryl sulfonyl triazene is described that can be appended to alcohols or amines and used as a directing group to effect remote desaturation of unactivated aliphatics to produce olefins. The reaction is mild, operationally simple, requires no added metals and produces unsaturated tosylates or tosylamides available for further functionalization.

  从脂肪碳链中切除氢以产生孤立的烯烃（脱氢），而不发生过氧化，是一种非常令人印象深刻和强大的生物合成转化，目前尚无简单温和的实验室替代方法。烯烃的多功能性及其经历的反应范围在官能团空间中是无与伦比的。因此，将相对惰性的脂肪族体系转化为其不饱和对应物，可能为逆合成开辟新的可能性。本文概述了一种引导基团的发明，以在温和、操作简单、无金属的条件下实现此类转化。这种“可携式脱氢酶”（TzoCl）是一种在桌面上稳定的商业实体（阿尔德里奇，目录编号L510092），易于在醇和胺功能上安装，最终实现远程脱氢，同时保留一个合成上有用的托烯基（tosyl）基团。文中描述了一种稳定的芳基磺酰三氮唑，可以附加到醇或胺上，作为引导基团实现非活化脂肪族化合物的远程脱氢，以产生烯烃。这一反应温和，操作简单，不需额外添加金属，产生可用于进一步功能化的不饱和托烯基化合物或托烯胺。
• Antiviral substituted pyrimidinedione homocarbocyclic nucleoside
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US05922727A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  The present invention relates to novel compound of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and process for the preparation of such derivatives and to pharmaceutical compositions containing the same as active ingredients. ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 represents independently hydrogen atom, halogen atom, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, C.sub.1 -C.sub.10 thioalkyl, C.sub.3 -C.sub.8 optionally substituted cyclicalkyl, unsaturated alkyl, substituted alkyl hydroxyl or aryl hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.10 alkylamine, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 lower ester, C.sub.1 -C.sub.4 lower alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 lower thioalkoxy; Z represents oxygen atom, sulfur atom, carbon atom and carbonyl group; X represents oxygen atom, sulfur atom; n represents an integer of 1-3; and (sub)cycloalk(en)yl represents ##STR2## in which R.sub.4 and R.sub.5 represents independently hydrogen atom, hydroxymethyl, protected hydroxymethyl, benzyl, substituted carbonyl, substituted alkylsulfonyl or arylsulfonyl, substituted silyl or the like.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物及其药学上可接受的盐，以及制备这类衍生物的方法和含有其作为活性成分的药物组合物。其中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别表示氢原子、卤原子、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.10硫代烷基、C.sub.3-C.sub.8可选择地取代的环烷基、不饱和烷基、取代烷基羟基或芳基羟基、C.sub.1-C.sub.10烷基胺、硝基、C.sub.1-C.sub.4较低酯、C.sub.1-C.sub.4较低烷氧基、C.sub.1-C.sub.4较低硫代烷氧基；Z表示氧原子、硫原子、碳原子和羰基；X表示氧原子、硫原子；n表示1-3的整数；(亚)环烷基表示##STR2## 其中R.sub.4和R.sub.5分别独立表示氢原子、羟甲基、保护羟甲基、苄基、取代的羰基、取代的烷基磺酰基或芳基磺酰基、取代的硅烷基或类似物。
• [1,2,4]THIADIAZIN-3-YL ACETIC ACID COMPOUND[[S]] AND METHODS OF MAKING THE ACETIC ACID COMPOUND
  申请人：Ruebsam Frank

  公开号：US20120116077A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention is directed to [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物和含有这种化合物的制药组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的。