3-bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzenediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzenediol
• 英文别名: 3-bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)pyrocatechol；3-bromo-4,5-bis[(2,3-dibromo-4,5-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₂₀H₁₃Br₅O₆
• 分子量: 748.84
• InChiKey: TWRDNGMGDGICEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  BDB 的体外和体内抗糖尿病活性，BDB 是来自 Rhodomela confervoides 的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 的选择性抑制剂。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B (PTP1B) 在肥胖、2 型糖尿病和其他代谢疾病的调节中起着关键作用。然而，目前缺乏表现出 PTP1B 选择性和口服生物利用度的候选药物。在这里，在体外和体内研究了 3-溴-4,5-双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）-1,2-苯二醇（BDB）的酶抑制特性和药理作用。

  DOI：

  10.1111/bph.15195

文献信息

• Antidiabetic activity in vitro and in vivo of BDB, a selective inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B, from <i>Rhodomela confervoides</i>
  作者：Jiao Luo、Meiling Zheng、Bo Jiang、Chao Li、Shuju Guo、Lijun Wang、Xiangqian Li、Rilei Yu、Dayong Shi

  DOI：10.1111/bph.15195

  日期：——

  Protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B (PTP1B) plays a critical role in the regulation of obesity, Type 2 diabetes mellitus and other metabolic diseases. However, drug candidates exhibiting PTP1B selectivity and oral bioavailability are currently lacking. Here, the enzyme inhibitory characteristics and pharmacological benefits of 3‐bromo‐4,5‐bis(2,3‐dibromo‐4,5‐dihydroxybenzyl)‐1,2‐benzenediol (BDB)

  蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 1B (PTP1B) 在肥胖、2 型糖尿病和其他代谢疾病的调节中起着关键作用。然而，目前缺乏表现出 PTP1B 选择性和口服生物利用度的候选药物。在这里，在体外和体内研究了 3-溴-4,5-双（2,3-二溴-4,5-二羟基苄基）-1,2-苯二醇（BDB）的酶抑制特性和药理作用。

表征谱图