3-nitro-benzenesulfonic acid isobutylamide | 89840-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-benzenesulfonic acid isobutylamide
• 英文别名: 3-Nitro-benzolsulfonsaeure-isobutylamid；N-isobutyl-3-nitrobenzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(2-methylpropyl)-3-nitro-；N-(2-methylpropyl)-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 89840-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD05659947
• 分子量: 258.298
• InChiKey: OTEHHZRWGMPOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁胺 、 3-硝基苯磺酰氯 以to give N-isobutyl-3-nitrobenzenesulfonamide (0.916 g, 78%)的产率得到3-nitro-benzenesulfonic acid isobutylamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明提供了一类新型的磺酰胺化合物，其化学式为I，可作为天冬氨酸蛋白酶抑制剂： ##STR1## 本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物非常适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以作为抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂得到优越应用。本发明还提供了抑制天冬氨酸蛋白酶活性的方法和使用本发明的化合物和组合物治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US06127372A1

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06127372A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  This invention provides a novel class of sulfonamide compounds of formula I which are aspartyl protease inhibitors: ##STR1## This invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also provides methods for inhibition aspartyl protease activity and methods for treating viral infections using the compounds and compositions of this invention.

  这项发明提供了一类新型的磺胺酰胺化合物，其化学式为I，这些化合物是天冬氨酸蛋白酶抑制剂：##STR1## 这项发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这项发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。这项发明还提供了抑制天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及使用这项发明的化合物和组合物治疗病毒感染的方法。
• スルホンアミドの製造方法
  申请人：味の素株式会社

  公开号：JP2002326982A

  公开（公告）日：2002-11-15

  (57)【要約】\n【課題】 工業的生産に適した、経済的かつ効率的な特定のＮ−カルバメート型保護ベンゼンスルホンアミド誘導体の製造方法、及び該誘導体から誘導される特定のベンゼンスルホンアミド誘導体及びその塩、並びに該ベンゼンスルホンアミド誘導体塩の結晶の製造方法の提供。\n【解決手段】 Ｎ−カルバメート型保護β−アミノアルコール、又はＮ−カルバメート型保護β−アミノエポキシドを塩基存在下、Ｎ−イソブチル−３−ニトロベンゼンスルホンアミドと反応させＮ−カルバメート型保護ベンゼンスルホンアミド誘導体を得る。またアミノ基の保護基がベンジルオキシカルボニル基である上記ベンゼンスルホンアミド誘導体において、メタンスルホン酸を作用させることによって、保護基を脱保護する。また少なくともそのジアステレオマーを不純物として含有するベンゼンスルホンアミド誘導体のメタンスルホン酸塩を、アルコール又はアルコール系混合溶媒から晶析することによって、不純物を母液に効率的に分離除去する。

  (57) [摘要]Јn [问题]一种经济有效的方法，用于生产某些适合工业化生产的 N-氨基甲酸酯型受保护苯磺酰胺衍生物、某些苯磺酰胺衍生物和由这些衍生物衍生的盐，以及苯磺酰胺衍生物盐晶体。衍生物盐晶体。\在碱存在下，N-氨基甲酸酯类保护的 β-氨基醇或 N-氨基甲酸酯类保护的 β-氨基环氧化物，N-异丁基N-氨基甲酸酯型保护的β-氨基醇或 N-氨基甲酸酯型保护的β-氨基环氧化物与 N-异丁基 3-硝基苯磺酰胺在碱存在下反应，可得到 N-氨基甲酸酯型保护的苯磺酰胺衍生物。在氨基的保护基为苄氧羰基的上述苯磺酰胺衍生物中，保护基在甲磺酸的作用下被脱保护。含有至少非对映异构体作为杂质的苯磺酰胺衍生物的甲磺酸盐从醇或醇基混合溶剂中结晶，从而有效地从母液中分离和去除杂质。
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP0749421A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• US6127372A
  申请人：——

  公开号：US6127372A

  公开（公告）日：2000-10-03
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES AS ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE SULFAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE D'ASPARTYLE
  申请人：——

  公开号：WO1995024385A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  [EN] This invention relates to a novel class of sulfonamides that are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting aspartyl protease activity and methods for treating viral infections using the compounds and compositions of this invention.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle catégorie de sulfamides qui sont des inhibiteurs de protéase d'aspartyle. Dans un mode de réalisation, cette invention concerne une nouvelle catégorie d'inhibiteurs de protéase d'aspartyle présentant des caractéristiques spécifiques structurelles et physicochimiques. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés. Ces composés et ces compositions pharmaceutiques sont particulièrement bien appropriés pour inhiber l'activité de protéase de VIH-1 et VIH-2 et peuvent, par conséquent, s'utiliser avantageusement en tant qu'agents antiviraux contre les virus de VIH-1 et VIH-2. L'invention concerne encore des procédés servant à inhiber l'activité de protéase d'aspartyle, ainsi que des procédés de traitement d'infections virales au moyen desdits composés et desdites compositions.