7-α-methylpropargyloxycoumarin | 112463-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-α-methylpropargyloxycoumarin
• 英文别名: 7-But-3-yn-2-yloxychromen-2-one
• CAS: 112463-86-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JOSSOSJVIFMXQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-α-methylpropargyloxycoumarin 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.27h， 以80%的产率得到8-methyl-2H,8H-benzo<1,2-b;3,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins

  摘要：

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。

  DOI：

  10.1039/a805913f
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 3-氯-1-丁炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到7-α-methylpropargyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  合成8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷的甲基衍生物，潜在的抗增殖剂

  摘要：

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240234

文献信息

• RODIGHIERO P.; MANZINI P.; PASTORINI G.; BORDIN F.; GUIOTTO A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 485-488
  作者：RODIGHIERO P.、 MANZINI P.、 PASTORINI G.、 BORDIN F.、 GUIOTTO A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Microwave Promoted and Improved Thermal Synthesis of Pyranocoumarins and Furocoumarins
  作者：Mohammad R. Saidi、Kamal Bigdeli

  DOI：10.1039/a805913f

  日期：——

  Propargyl ethers of 7-hydroxy-, 4-hydroxy-, and 4-methyl-7-hydroxycoumarins have been efficiently rearranged to pyranocoumarins and furocoumarins under microwave irradiation; improved thermal rearrangement of these ethers was also reported.

  7-羟基、4-羟基和4-甲基-7-羟基香豆素的丙炔醚在微波照射下有效地重排为吡喃香豆素和呋喃香豆素；还报道了这些醚的热重排有所改善。