(S)-tert-butyl 4-((R)-1-hydroxy-3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1005497-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R)-1-hydroxy-3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl4-((r)-1-hydroxy-3-(2-oxo-2h-chromen-7-yloxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1R)-1-hydroxy-3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1005497-07-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: ZRGSVOLFDZGGLN-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  573.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R)-1-hydroxy-3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到7-(((3R,4S)-4-amino-3,5-dihydroxypentyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  改进荧光神经酰胺酶底物的合成

  摘要：

  大量的兴趣集中在鞘脂代谢酶在各种过度增殖和炎症疾病中的作用。涉及这些病理的关键酶家族是神经酰胺酶。神经酰胺酶将促凋亡脂质神经酰胺切割成长链脂肪酸和鞘氨醇，然后可以进一步代谢为促有丝分裂和炎症脂质鞘氨醇 1-磷酸。因此，神经酰胺酶抑制剂的开发将为进一步研究鞘脂代谢以及药物开发的先导化合物提供有用的药理学探针。由于缺乏适合高通量筛选的体外和细胞神经酰胺酶测定，这项努力受到了阻碍。最近，已将荧光神经酰胺类似物描述为用于神经酰胺酶测定的底物。该化合物的合成现在在所需的工作量和该方法的总产率方面都得到了显着改善。主要改进包括：减少所需步骤的数量，使用硼氢化反应；加入光信反应；通过添加三乙胺改善酰化；共同使总产量提高了四倍。此外，已经证明神经酰胺类似物可用于高通量测定以鉴定神经酰胺酶抑制剂。总的来说，这种神经酰胺酶底物制备效率的提高应该会加速与鞘脂代谢相关的发现工作。减少所需步骤的数量，使用硼氢化反应

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.071
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 (S)-tert-butyl 4-((R)-1-hydroxy-3-((methylsulfonyl)oxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到(S)-tert-butyl 4-((R)-1-hydroxy-3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进荧光神经酰胺酶底物的合成

  摘要：

  大量的兴趣集中在鞘脂代谢酶在各种过度增殖和炎症疾病中的作用。涉及这些病理的关键酶家族是神经酰胺酶。神经酰胺酶将促凋亡脂质神经酰胺切割成长链脂肪酸和鞘氨醇，然后可以进一步代谢为促有丝分裂和炎症脂质鞘氨醇 1-磷酸。因此，神经酰胺酶抑制剂的开发将为进一步研究鞘脂代谢以及药物开发的先导化合物提供有用的药理学探针。由于缺乏适合高通量筛选的体外和细胞神经酰胺酶测定，这项努力受到了阻碍。最近，已将荧光神经酰胺类似物描述为用于神经酰胺酶测定的底物。该化合物的合成现在在所需的工作量和该方法的总产率方面都得到了显着改善。主要改进包括：减少所需步骤的数量，使用硼氢化反应；加入光信反应；通过添加三乙胺改善酰化；共同使总产量提高了四倍。此外，已经证明神经酰胺类似物可用于高通量测定以鉴定神经酰胺酶抑制剂。总的来说，这种神经酰胺酶底物制备效率的提高应该会加速与鞘脂代谢相关的发现工作。减少所需步骤的数量，使用硼氢化反应

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.071