7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one | 133476-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-coumarin；7-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-cumarin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133476-73-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₂
• 分子量: 492.436
• InChiKey: ZYSFRDRCKWFGTI-DODNOZFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到茵芋苷
  参考文献：
  名称：

  环糊精二氰醇催化水解有毒天然糖苷

  摘要：

  使用不同的 UV、氧化还原或 HPAEC 检测方法研究了由修饰的 α-和 β-环糊精二氰醇催化的有毒 7-羟基香豆素糖苷和其他芳基和烷基糖苷的水解。催化反应均遵循 Michaelis-Menten 动力学，羟基香豆素糖苷底物 4-MUGP 的速率增加高达 7569 (kcat/kuncat)，令人印象深刻。发现天然糖苷根皮苷和脱脂蛋白具有高达 1259 的良好和中等催化度 (kcat/kuncat)。通过使用新开发的儿茶酚检测 UV 分析，还发现有毒羟基香豆素七叶苷的催化程度较弱。一种新型合成的二氨基甲基 β-环糊精对对硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷水解具有弱催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700954
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以26%的产率得到7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环糊精二氰醇催化水解有毒天然糖苷

  摘要：

  使用不同的 UV、氧化还原或 HPAEC 检测方法研究了由修饰的 α-和 β-环糊精二氰醇催化的有毒 7-羟基香豆素糖苷和其他芳基和烷基糖苷的水解。催化反应均遵循 Michaelis-Menten 动力学，羟基香豆素糖苷底物 4-MUGP 的速率增加高达 7569 (kcat/kuncat)，令人印象深刻。发现天然糖苷根皮苷和脱脂蛋白具有高达 1259 的良好和中等催化度 (kcat/kuncat)。通过使用新开发的儿茶酚检测 UV 分析，还发现有毒羟基香豆素七叶苷的催化程度较弱。一种新型合成的二氨基甲基 β-环糊精对对硝基苯基 β-D-吡喃葡萄糖苷水解具有弱催化作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700954

文献信息

• Spaeth; Neufeld, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 535,538, 539
  作者：Spaeth、Neufeld

  DOI：——

  日期：——