2-(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(1-Phenyl-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol；2-(3-phenylphenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂O
• 分子量: 386.453
• InChiKey: ZUCWKXRBVUHMDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基硼烷 、 2-(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到16,16,25-Triphenyl-17-oxa-25-aza-15-azonia-16-boranuidahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.015,24.018,23]pentacosa-1(14),2,4,6,8,10,12,15(24),18,20,22-undecaene
  参考文献：
  名称：

  具有高效深蓝色光致发光和电致发光的基于2-（2-羟基苯基）咪唑的四配位有机硼化合物†

  摘要：

  合成了以2-（2-羟苯基）咪唑衍生物为螯合配体的两种新的四配位有机硼化合物。它们具有高的热稳定性，并且能够形成非晶态玻璃态。晶体学分析表明，配体结构的差异引起π⋯π堆积特性的变化。CH 2 Cl 2这些化合物的溶液和薄膜显示出明亮的蓝色发射光，并且这些化合物具有适当的HOMO和LUMO能级，可用于OLED中的载流子注入。通过利用良好的热和发光特性以及适当的前沿轨道能级，已经实现了具有简单结构的明亮的非掺杂OLED。值得注意的是，这些简单的设备显示深蓝色电致发光，且国际照明委员会（CIE）的坐标为ca。（0.16，0.08），接近国家电视系统委员会定义的标准蓝色的CIE坐标（0.14，0.08）。另外，其中一种器件表现出良好的性能，显示出高达2692 cd m -2的亮度，电流效率，功率效率和外部量子效率，2.50光盘-1，1.81流明w ^ -1和分别3.63％。这项研究不仅提供了良好的深

  DOI：

  10.1039/c7dt03702c
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 水杨醛 、 苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以55%的产率得到2-(1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence resonance energy transfer from a bio-active imidazole derivative 2-(1-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenol to a bioactive indoloquinolizine system

  摘要：

  Novel donor imidazole derivative, 2-(1-phenyl-1H-imidazo [4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)-phenol (PIPP) was screened as highly sensitive chemisensor for transition metal ions and it can be used as a "multi-way" optically switchable material. Solvatochromic effects on the fluorescence behaviour of PIPP were studied in different solvents. The fluorescence of PIPP was highly sensitive to both the polarity as well as protic nature of the solvent. Fluorescence (Forster) resonance energy transfer (FRET) process from PIPP to a potent bioactive indoloquinolizine molecule was studied and it is argued that long-range dipole-dipole interaction is operating for the energy transfer mechanism. The energy transfer efficiency (E) and the distance between the acceptor and the donor (r(0)) have been determined. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.02.049

文献信息

• Imidazole derivatives as antiparasitic agents and use of molecular modeling to investigate the structure–activity relationship
  作者：Oluyomi Stephen Adeyemi、Abiodun Omokehinde Eseola、Winfried Plass、Olubunmi Atolani、Tatsuki Sugi、Yongmei Han、Gaber El-saber Batiha、Kentaro Kato、Oluwakemi Josephine Awakan、Tomilola Debby Olaolu、Charles Obiora Nwonuma、Omokolade Alejolowo、Akinyomade Owolabi、Damilare Rotimi、Omowumi Titilola Kayode

  DOI：10.1007/s00436-020-06668-6

  日期：2020.6

  series of new imidazole derivatives: bis-imidazoles (compounds 1–8), phenyl-substituted 1H-imidazoles (compounds 9–19), and thiopene-imidazoles (compounds 20–26). All these compounds were assessed for in vitro potential to restrict the growth of T. gondii. To explore the structure–activity relationships, molecular analyses and bioactivity prediction studies were performed using a standard molecular model

  弓形虫病是一种由弓形虫引起的常见寄生虫病。可用治疗的局限性促使人们寻找更好的弓形虫病治疗方法。在这项研究中，我们合成了一系列新的咪唑衍生物：双咪唑（化合物 1-8）、苯基取代的 1 H-咪唑（化合物 9-19）和噻吩-咪唑（化合物 20-26）。评估了所有这些化合物在体外限制弓形虫生长的潜力. 为了探索结构-活性关系，使用标准分子模型进行分子分析和生物活性预测研究。体外结果与预测模型相结合，表明咪唑衍生物对弓形虫具有优异的选择性。与宿主细胞相比。在筛选的 26 种化合物中，五种咪唑衍生物（化合物 10、11、18、20 和 21）具有特定的结构部分，并且对寄生虫相对于宿主细胞表现出显着的高选择性（> 1176 至> 27,666）。这些咪唑衍生物是进一步研究的潜在候选者。我们展示了支持咪唑衍生物抗寄生虫作用的证据。这些发现很有希望，因为它们加强了咪唑衍生物作为替代和有效抗寄生虫疗法的前景，并为可能的生物学机制提供了证据。
• Synthesis, characterization and optical properties of aryl and diaryl substituted phenanthroimidazoles
  作者：Manoj Kumar Nayak

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.05.018

  日期：2012.8

  and tosylaminophenyl substituted derivatives of 2-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole and 1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole have been performed to elucidate the origin of the surprisingly divergent emission shifts. Out of these, three dyes (HPhI, HPPhI, and TsPPhI) undergo excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction leading a large Stokes’ shifted fluorescence emission

  本文介绍了一种新型的蓝绿色荧光菲并咪唑类化合物的简便合成方法，并报道了它们的光学，电化学和热学性质。详细的光物理和量子化学研究，用2-苯基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑和1,2-二苯基-1的一系列羟基，甲氧基，硝基，氨基和甲苯磺酰基氨基苯基取代的衍生物H-菲咯[9,10- d已经进行了对咪唑的研究，以阐明出乎意料的发散位移的起源。其中，三种染料（HPhI，HPPhI和TsPPhI）经历激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，导致光互变异构体产生大量的斯托克斯位移荧光。量子化学研究的结果不仅证实了ESIPT互变异构体的分子内电荷转移特性，而且为观察到的固态高荧光量子效率提供了合理的理由。高光致发光量子产率（Φ PL 固态状态下约39–68％）归因于扭曲的发色团，这是由于菲并咪唑环的1,2-位上的苯基取代基限制了分子内的运动，从而导致光学上允许的最低光学跃迁而没有自猝灭。
• Bright, emission tunable fluorescent dyes based on imidazole and π-expanded imidazole
  作者：Kamil Skonieczny、Adina I. Ciuciu、Eva M. Nichols、Vincent Hugues、Mireille Blanchard-Desce、Lucia Flamigni、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/c2jm33891b

  日期：——

  A diverse set of imidazole- and π-expanded imidazole derivatives displaying excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) was designed and synthesized. The effect of structural variation on photophysical properties was studied in detail for nine dyes. The relationship between the structure and photophysical properties was thoroughly elucidated also by comparing with analogues with blocked ESIPT functionality. All but one of the obtained compounds exhibit ESIPT, as demonstrated by large Stokes shifts (6500–15 600 cm−1). The type of π-expansion strongly influences the overall optical phenomena: while typical π-expansion preserves ESIPT activity, the direct fusion of imidazole with a naphthalene unit at positions 4 and 5 results in dyes which do not exhibit ESIPT. The compound possessing an acidic NH group as part of an intramolecular hydrogen bond system has a much higher fluorescence quantum yield and Stokes shift than its analogue bearing an OH group. The occurrence of ESIPT for tosylamide analogues is less affected by the hydrogen-bonding ability of the solvents compared to the unprotected amines. Two-photon absorption cross-sections of the selected derivatives are in the range of 5–100 GM.

  我们设计并合成了一系列具有激发态分子内质子转移（ESIPT）功能的咪唑和Ï-扩展咪唑衍生物。详细研究了九种染料的结构变化对光物理性质的影响。通过与 ESIPT 功能受阻的类似物进行比较，还彻底阐明了结构与光物理性质之间的关系。除一种化合物外，所有获得的化合物都表现出 ESIPT 功能，这可以通过较大的斯托克斯位移（6500â15â600 cmâ1）来证明。Ï-扩展的类型对整个光学现象有很大影响：典型的Ï-扩展保留了 ESIPT 活性，而咪唑与萘单元在第 4 位和第 5 位的直接融合则导致染料不表现出 ESIPT。作为分子内氢键系统的一部分，具有酸性 NH 基团的化合物的荧光量子产率和斯托克斯位移远高于带有 OH 基团的类似物。与未受保护的胺类化合物相比，甲苯磺酰胺类似物的 ESIPT 受溶剂氢键能力的影响较小。所选衍生物的双光子吸收截面范围为 5â100 GM。
• 一种菲并咪唑Fe³+探针及其制备和使用方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN108863945A

  公开（公告）日：2018-11-23

  一种菲并咪唑Fe 3+ 探针及其制备和使用方法，它涉及检测Fe 3+ 离子的探针及其制备和使用方法。本发明是要解决现有的Fe 3+ 离子荧光探针合成步骤复杂、对Fe 3+ 的检测专一性较差、响应时间过长、无法实现直观快速检测的技术问题。本发明的菲并咪唑Fe 3+ 探针的结构式为： 制法：用菲醌、水杨醛、乙酸铵、苯胺在酸性有机溶剂中加热反应，然后加入碱液析出粗产物，再重结晶，得到菲并咪唑Fe 3+ 探针。利用该探针通过丁达尔现象的“通路”的变化或通过荧光光谱的荧光强度变化来检测Fe 3+ ，它可用于环境及生物化学领域。
• High-Performance Red, Green, and Blue Electroluminescent Devices Based on Blue Emitters with Small Singlet-Triplet Splitting and Ambipolar Transport Property
  作者：Kai Wang、Fangchao Zhao、Chenguang Wang、Shanyong Chen、Dong Chen、Hongyu Zhang、Yu Liu、Dongge Ma、Yue Wang

  DOI：10.1002/adfm.201202981

  日期：2013.6.6

  Zn(PPI)2. An undoped deep‐blue fluorescent organic light‐emitting device (OLED) that uses Be(PPI)2 as emitter exhibits a maximum power efficiency of 2.5 lm W−1 with the CIE coordinates of (0.15, 0.09), which are very close to the National Television Standards Committee (NTSC) blue standard (CIE: 0.14, 0.08). Green and red phosphorescent OLEDs (PhOLEDs) that use Be(PPI)2 and Zn(PPI)2 as host materials

  两个配位配合物发射体以及主体材料Be（PPI）2和Zn（PPI）2（PPI = 2-（1-苯基-1 H-菲[9,10 - d ]咪唑-2-基）苯酚）设计，合成和表征。金属原子的引入导致扭曲的构象和刚性的分子结构，从而改善了具有高T d和T g的Be（PPI）2和Zn（PPI）2的热稳定性。分别在475和217°C左右。给电子的苯酚基团的引入导致发射颜色转移到深蓝色区域，并且发射最大值出现在429 nm附近。这种分子设计策略可确保Be（PPI）2和Zn（PPI）2的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）HOMO和LUMO定位在分子的不同部分上。因此，这两个配合物具有双极性传输性质，Be（PPI）2的单重态-三重态分裂较小，为0.35 eV，Zn（PPI）2的为0.21 eV 。使用Be（PPI）2的未掺杂深蓝色荧光有机发光器件（OLED）作为发射器，其最大功率效率为2.5