1-乙基-3-亚硝基-2-苯基-吲哚 | 53603-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-亚硝基-2-苯基-吲哚
• 英文名称: 1-ethyl-3-nitroso-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-ethyl-3-nitroso-2-phenyl-indole；1-Aethyl-3-nitroso-2-phenyl-indol；1-Ethyl-3-nitroso-2-phenylindole
• CAS: 53603-64-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HVIBJSFVJIMNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-亚硝基-2-苯基-吲哚 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-乙基-2-苯基吲哚-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Huang; Mann, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2903,2910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-2-苯基吲哚 在 高效阻聚剂N-NO 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-乙基-3-亚硝基-2-苯基-吲哚
  参考文献：
  名称：

  N-Nitrosodiphenylamine as an Alternative Nitrosating Agent for Indoles

  摘要：

  N-nitrosodiphenylamine reacts in the presence of catalytic amounts of trichloroacetic acid with indoles forming the corresponding nitroso and iso-nitroso derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919408012645

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Tandem Acylmethylation/Nitroso Migration/Cyclization of <i>N-</i>Nitrosoanilines with Sulfoxonium Ylides in One Pot: Approach to 3-Nitrosoindoles
  作者：Yingtao Wu、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03768

  日期：2020.1.17

  Rh(III)-catalyzed acylmethylation and trifluoroacetic acid (TFA)-mediated nitroso transfer/cyclization cascade reaction in one pot has been developed. The N-nitroso group plays a dual role as a versatile directing group and internal nitrosation reagent. Rh(III)-catalyzed C-H activation/C-C bond formation and TFA-mediated N-N bond cleavage/formation of two C-N bonds are involved in this reaction. This

  已经开发了一种新颖的3-亚硝基吲哚的合成方法，该方法可通过一锅中的Rh（III）催化的酰基甲基化和三氟乙酸（TFA）介导的亚硝基转移/环化级联反应，从易于获得的N-亚硝基苯胺和sulf基砜开始合成。N-亚硝基作为多功能导向基团和内部亚硝化试剂具有双重作用。Rh（III）催化的CH活化/ CC键的形成和TFA介导的NN键的裂解/两个CN键的形成均参与此反应。该过程是可扩展的，并且避免了外部氧化。DMSO和H2O作为副产物生产。此外，所需产物的进一步化学转化提高了其合成价值。
• 21. The mechanism of indole formation from phenacylarylamines. Part I
  作者：Albert F. Crowther、Friderick G. Mann、Donald Purdie

  DOI：10.1039/jr9430000058

  日期：——
• 184. The condensation products of the 1 : 2-disubstituted 3-nitrosoindoles a new type of cyanine dye
  作者：Frederick G. Mann、R. Colin Haworth

  DOI：10.1039/jr9440000670

  日期：——
• 615. 1 : 2-Disubstituted 3-aminoindoles. Part II. The preparation of indolo(3′ : 2′–3 : 4)isoquinolines and of a new type of cyanine dye derived therefrom
  作者：Huang-Hsinmin Huang-Hsinmin、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9490002911

  日期：——
• 269. Cyanine dyes derived from 2-methylindolo(3′ : 2′-3 : 4)quinoline
  作者：Frederick G. Mann、A. F. Prior

  DOI：10.1039/jr9560001331

  日期：——