4-(2,4-dimethylphenoxy)benzonitrile | 449778-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dimethylphenoxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,4-Dimethylphenoxy)benzenecarbonitrile
• CAS: 449778-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD01815096
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MZLPDCXQIXHLSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dimethylphenoxy)benzonitrile 在 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-(2,4-dimethylphenoxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  新型含联苯醚的嘧啶胺衍生物的设计，合成，杀虫和杀螨活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3710
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2,4-dimethylphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型含联苯醚的嘧啶胺衍生物的设计，合成，杀虫和杀螨活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有联苯醚部分的原始嘧啶胺衍生物。通过1 H NMR，MS和元素分析确认了它们的结构。测试了它们对鳞翅目和半翅目昆虫的杀虫活性和杀螨活性。生物测定的结果表明，9K显示最佳活性（LC 50  = 2.08毫克/升）抗二斑叶螨，这是与阳性对照，螺虫乙酯（LC可比50 = 2.27毫克/升），和9克显示出更好的活性（LC相对于阳性对照吡虫啉（LC 50）对抗蚜虫的50 = 0.52 mg / L） 浓度为（1.02 mg / L），并且 抗荨麻疹的相对活性较高（LC 50 = 2.49 mg / L）。它们的结构活性关系表明，嘧啶环4位上的乙基和作为苯环对位取代基的烷基链均显示出良好的生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3710

文献信息

• Copper promoted synthesis of diaryl ethers
  作者：Rajshekhar Ghosh、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1039/b401179a

  日期：——

  An efficient protocol using copper based reagents for the coupling of aryl halides with phenols to generate diaryl ethers is described. A copper(I) complex, [Cu(CH3CN)4]ClO4, or the readily available copper(II) source, CuCO3·Cu(OH)2·H2O (in combination with potassium phosphate), can be used. Aryl halides and phenols with different steric and electronic demands have been used to assess the efficiency of the procedure. The latter source of copper gives better yields under all conditions.

  文中描述了一种利用基于铜的试剂实现芳基卤与酚偶联生成二芳基醚的高效协议。可以使用铜(I)配合物，例如[Cu(CH3CN)4]ClO4，或者易于获得的铜(II)源，即铜碳酸盐·氢氧化铜·水（结合磷酸钾）。根据不同的立体和电子需求，使用不同类型的芳基卤和酚来评估该过程的效率。在所有条件下，后一种铜源能够提供更好的产率。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl Glycine-Promoted Ullmann Coupling Reaction of Phenols and Aryl Halides
  作者：Dawei Ma、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol0350947

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Ullmann-type diaryl ether synthesis can be performed at 90 degrees C using either aryl iodides or aryl bromides as the substrates under the assistance of N,N-dimethylglycine.

  [反应：见正文] Ullmann型二芳基醚的合成可以在N，N-二甲基甘氨酸的帮助下，使用芳基碘化物或芳基溴化物作为底物，在90摄氏度下进行。
• Possible intermediates of Cu(phen)-catalyzed C–O cross-coupling of phenol with an aryl bromide by in situ ESI-MS and EPR studies
  作者：Hong-Jie Chen、I-Jui Hsu、Mei-Chun Tseng、Shin-Guang Shyu

  DOI：10.1039/c4dt00582a

  日期：——

  Cu(phen) complexes were observed in the copper(i)-catalyzed C–O coupling reaction using K₂CO₃ as the base and phen as the ligand under the catalytic reaction conditions by in situ electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and EPR analysis.

  使用K₂CO₃作为碱和phen作为配体，在铜催化的C-O偶联反应中观察到了Cu(phen)配合物，通过现场电喷雾离子化质谱（ESI-MS）和EPR分析在催化反应条件下。
• COMPOSITION FOR AGRICULTURAL USE FOR CONTROLLING OR PREVENTING PLANT DISEASES CAUSED BY PLANT PATHOGENS
  申请人：Matsuzaki Yuichi

  公开号：US20110009454A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Disclosed is a composition for agricultural use, which is used for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens. The composition for agricultural use contains a compound represented by formula (1), a salt thereof or a hydrate of the compound or the salt. (1) [In the formula, Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or NR Z ; and E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a phenyl group or the like.]

  本发明公开了一种用于农业用途的组合物，用于控制或预防由植物病原体引起的植物病害。该农业用组合物含有由式（1）表示的化合物，其盐或该化合物或盐的水合物。（1）[在该式中，Z代表氧原子、硫原子或NRZ；E代表呋喃基、噻吩基、吡咯基、四唑基、噻唑基、吡唑基、苯基或类似基团。]
• Discovery of Novel Isoxazoline Derivatives Containing Diaryl Ether against Fall Armyworms
  作者：Di Feng、Shang Wu、Biaobiao Jiang、Siqi He、Yuqin Luo、Fangyi Li、Baoan Song、Runjiang Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c00824

  日期：2023.5.10

  frugiperda) with traditional insecticides. To solve this pending issue, a series of novel isoxazoline derivatives containing diaryl ether structures were designed and synthesized, and most of the target compounds exhibited excellent insecticidal activity. Based on the three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) model analysis, we further optimized the molecular structure with compound

  随着害虫抗药性的不断进化，传统杀虫剂防治秋粘虫（Spodoptera frugiperda ）是一个巨大的挑战。为了解决这一悬而未决的问题，设计合成了一系列含有二芳基醚结构的新型异恶唑啉衍生物，大多数目标化合物表现出优异的杀虫活性。基于三维定量构效关系（3D-QSAR）模型分析，我们进一步优化了分子结构，得到了化合物L35并测试了其活性。化合物L35 (LC 50 = 1.69 mg/L) 对草地夜蛾表现出优异的杀虫活性, 优于市售氟虫腈 (LC 50 = 70.78 mg/L) 和茚虫威 (LC 50 = 5.37 mg/L)。酶联免疫吸附试验表明，L35可以上调昆虫体内 GABA 的水平。此外，分子对接和转录组学结果也表明，化合物L35可能通过作用于GABA受体影响草地螽斯的神经系统。值得注意的是，通过高效液相色谱法（HPLC），我们能够得到化合物L35的两种对映体，杀虫活性测试表明S