N-(phenylmethyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine | 61079-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine
• 英文别名: N,N-ditosylbenzylamine；benzyl-bis-(toluene-4-sulfonyl)-amine；Di-(toluol-sulfonyl-(4))-benzyl-amin；Benzyl-bis-(toluol-4-sulfonyl)-amin；N.N-Di-p-toluolsulfonyl-benzylamin；N-Benzyl-N.N-di(p-toluolsulfonyl)-sulfonamid；N-benzyl-4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzenesulfonamide
• CAS: 61079-82-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 415.534
• InChiKey: KSTUIINIXOKEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine 在 17-methyl-17H-benzo[10,11]peryleno[1,12-abc]carbazole 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到N-benzyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶液相后期化学选择性光催化去除肽中的磺酰基和苯甲酰基

  摘要：

  本文提出了可见光介导的 BPC 催化的寡肽中色氨酸、酪氨酸和组氨酸氨基酸残基的后期溶液相脱磺酰化，克服了八聚体的分离问题。此外，有机光催化剂 BPC 表现出有效的溶液相苯甲酰基肽 C 端脱保护作用。这种有效且温和的策略通过耐受杂芳族化合物和肽中的各种官能团而展现出卓越的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400033
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-tosylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(phenylmethyl)-di(p-toluenesulfonyl)amine
  参考文献：
  名称：

  卤化铝对酰基磺酰胺和磺酰胺的化学选择性裂解

  摘要：

  描述了卤化铝对酰胺、磺酰胺和酰基磺酰胺的 C-N 键的化学选择性裂解。AlCl 3和AlI 3显示出对N-烷基和N-酰基部分的互补反应性。N-烷基酰基磺酰胺、仲N- (叔丁基)磺酰胺和叔N- (叔丁基)酰胺在用由铝和碘在乙腈中原位生成的AlI 3处理后发生N-脱烷基化。相反，AlCl 3优先裂解叔和仲磺酰胺的N-酰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03133

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Arylboronic Acids with <i><i>N,N</i></i>-Ditosylbenzylamines
  作者：Sangeun Yoon、Myeng Chan Hong、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo500462n

  日期：2014.5.2

  The palladium-catalyzed coupling of N,N-ditosylbenzylamines with arylboronic acids has been investigated, and the resulting diarylmethanes were obtained in high yields. Conversion of the amine to a N,N-ditosylimide group provided an efficient leaving group for the Pd-catalyzed benzylation of arylboronic acids.

  已经研究了钯催化的N，N-二甲苯基苄基胺与芳基硼酸的偶联，并以高收率获得了所得的二芳基甲烷。胺转化为N，N-二甲苯磺酰亚胺基团为Pd催化的芳基硼酸的苄基化提供了有效的离去基团。
• Cross-Coupling of Grignard Reagents with Sulfonyl-Activated sp3 Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Man-Bo Li、Xiang-Ling Tang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100285

  日期：2011.8

  Sulfonyl-activated sp3 carbon-nitrogen bonds have been found to be cleaved by Grignard reagents in the presence of 5 mol% of copper(I) iodide (CuI). Significantly, a broad range of sulfonyl-activated benzylic, allylic, and propargylic amines smoothly undergo the cross-coupling reaction with Grignard reagents to afford structurally diverse coupling products in good to excellent yields and with high

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。
• Nickel-Catalyzed One-Pot Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Phenols and Arylboronic Acids Mediated by<i>N</i>,<i>N</i>-Ditosylaniline
  作者：Liangshun Chen、Hongyue Lang、Lei Fang、Mengyun Zhu、Jinqian Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402475

  日期：2014.8

  bonds through the Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of phenols with arylboronic acids has been developed. This reaction proceeds through the in situ tosylation of phenols by using N,N-ditosylaniline as the sulfonylating reagent, which is highly active, markedly stable, and easily prepared. The scope with respect to the coupling partners – phenols and boronic acids – is broad, and sensitive functional

  已经开发出一种通过苯酚与芳基硼酸的 Ni 催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来构建两个不同 Cary-Caryl 键的有效方法。该反应以N,N-二甲苯磺酰苯胺为磺酰化试剂，通过苯酚的原位甲苯磺酰化反应进行，磺酰化试剂活性高、稳定性好、制备容易。偶联伙伴（酚类和硼酸）的范围很广，并且可以容忍敏感的官能团。酚类，尤其是那些含有未保护氨基的酚类，在传统的一锅法条件下通常存在偶联问题，也是该转化中可行的底物。
• Conversion of Amines into Phenylsulfides and Phenylselenides<i>via</i>Ditosylamides
  作者：Paul Müller、Minh Phuong Nguyen Thi

  DOI：10.1002/hlca.19800630806

  日期：1980.12.10

  Amines are converted in good to excellent yields to phenylsulfides or phenyl-selenides via nucleophilic displacement on the corresponding ditosylamides. The conversion of (−)-(S)-1-phenylethylamine to the chiral phenylsulfide 6 was found to proceed with inversion of configuration. A simple one-pot procedure for the preparation of ditosylamides is reported.

  胺通过在相应的二甲苯磺酰胺上的亲核取代以良好的产率和优异的产率转化为苯硫醚或苯硒化物。发现（-）-（S）-1-苯基乙胺向手性苯硫醚6的转化以构型的反转进行。报道了一种简单的一锅法制备二甲苯磺酰胺的方法。
• Crystalline solid forms of N-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)butanamide and methods of their synthesis
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10968192B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Methods of preparing, and solid forms of N-(1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-4-(4-(2-methyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenyl)butanamide, and salts, solvates and cocrystals thereof, are disclosed.

  本发明公开了 N-(1-((2-(二甲基氨基)乙基)氨基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)-4-(4-(2-甲基-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-2-基)苄基)苯基)丁酰胺及其盐类、溶液和共晶体的制备方法和固体形式。