N-Pmc-(4-trifluoromethyl)thiobenzamide | 1315467-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-Pmc-(4-trifluoromethyl)thiobenzamide
• 英文别名: N-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]-4-(trifluoromethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 1315467-04-9
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₃S₂
• 分子量: 471.565
• InChiKey: GEQWGLOCRKDOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pmc-(4-trifluoromethyl)thiobenzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 N-(sec-butyl)-4-(trifluoromethyl)benzimidamide formate
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama试剂作为亲硫试剂，通过N-Pmc取代的硫代酰胺与胺的缩合反应，可轻松全面地进入取代的Am

  摘要：

  提出了一种通过N-Pmc-取代的硫代酰胺与胺的融合来制备取代的idine的简便方法，该方法由多种亲硫试剂促进。评估了各种亲硫试剂在两个伙伴之间作为缩合试剂的有效性，其中，Mukaiyama试剂已成为该方法的最佳候选。探索了这种方法的范围和局限性，揭示了有趣的综合挑战和制约因素。通过在不良产品的构建中使用替代反应途径，克服了许多这些局限性。用三氟乙酸和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理所得的Pmc- clean，干净地得到脱保护的取代的am。 idine-硫代酰胺-Mukaiyama试剂-噻吩-N-磺酰基

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260011
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl thiocyanate 、 4-三氟甲基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Pmc-(4-trifluoromethyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  在树脂上合成带有取代am头基的新型精氨酸-等位肽。

  摘要：

  提出了一种方法的简便合成方法，该方法可轻松合成在胍头基上修饰为取代am核心的含Arg肽。当在固体支持物上构建肽时，此过程允许这些Arg等位基因的迭代构建，为所得肽的取代模式提供了高度的多样性。一系列Ñ -Pmc取代硫代酰胺与脱保护δ-缩合Ñ当使用Mukaiyama试剂作为偶联试剂将带有Orn的肽连接到固相支持物上时，会产生等排的含Arg的类似物。使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐/ TFA裂解肽，并以其粗产物形式进行分析，以说明该方法适用于生产高粗纯度的肽分离物的情况。具有单个Arg等位基因的含Arg肽被用于显示该方法以及含多个Arg的构建体的通用性，说明该方法适用于逐步构建同一肽内不同取代的am头基的方法。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1412