1-(bis(cyclohexylthio)methyl)-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(cyclohexylthio)methyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-[Bis(cyclohexylsulfanyl)methyl]-4-chlorobenzene；1-[bis(cyclohexylsulfanyl)methyl]-4-chlorobenzene
• 化学式: C₁₉H₂₇ClS₂
• 分子量: 355.008
• InChiKey: HZLQYWXJAMBZOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 4-氯苯甲醛 、 1-(bis(cyclohexylthio)methyl)-4-chlorobenzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-[(4-Chloro-phenyl)-cyclohexylsulfanyl-methylsulfanyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族二硫缩醛，第二部分：不对称二硫缩醛的独特形成新机制的证据。

  摘要：

  在 BF 3 Et 2 O 催化的醛的硫代缩醛化中，不对称二硫代缩醛的唯一产生源于新颖且未预料到的机理考虑。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31921
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 4-氯苯甲醛 在 graphene oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1-(bis(cyclohexylthio)methyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Graphene oxide (GO)-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes under solvent-free conditions

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of open chain, cyclic, and unsymmetrical dithioacetals from aryl/hetero-aryl/aliphatic aldehydes is described. The reaction is performed using graphene oxide (GO) as the catalyst under solvent-free and aerobic conditions. High chemoselectivity is observed in the reaction as aryl/alkyl ketones do not give thioketals under the condition. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.043

文献信息

• A Modular Olefination of Aldehydes with Thiols as Coupling Partners
  作者：Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202203512

  日期：2023.3

  A simple and modular protocol for the olefination of aldehydes with thiols as reaction partners is reported. Olefins with both aromatic and aliphatic substituents were synthesized in high yields and good selectivity via unsymmetric bissulfone intermediates. The E/Z-selectivity could be switched under kinetic control through the choice of solvent. The use of simple, transition metal-free reaction conditions

  报道了一种简单的模块化协议，用于将醛与硫醇作为反应伙伴进行烯烃化。通过不对称双砜中间体，以高产率和良好的选择性合成了具有芳香族和脂肪族取代基的烯烃。E / Z选择性可以通过选择溶剂在动力学控制下切换。使用简单、无过渡金属的反应条件和可访问的取代模式的广度使该协议成为可用于从头合成烯烃的方法的有吸引力的补充。
• Graphene oxide (GO)-catalyzed chemoselective thioacetalization of aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Babli Roy、Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.043

  日期：2014.11

  An efficient method for the synthesis of open chain, cyclic, and unsymmetrical dithioacetals from aryl/hetero-aryl/aliphatic aldehydes is described. The reaction is performed using graphene oxide (GO) as the catalyst under solvent-free and aerobic conditions. High chemoselectivity is observed in the reaction as aryl/alkyl ketones do not give thioketals under the condition. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heteroaromatic Dithioacetals, Part II: Evidence of a Novel Mechanism for the Exclusive Formation of Unsymmetrical Dithioacetals.
  作者：Jacques Yves Gauthier、Evelyn O. Martins、Robert N. Young、Robert J. Zamboni

  DOI：10.1055/s-2002-31921

  日期：——

  The exclusive production of unsymmetrical dithioacetals in the BF 3 Et 2 O catalyzed thioacetalization of aldehydes results from novel and unsuspected mechanistic considerations.

  在 BF 3 Et 2 O 催化的醛的硫代缩醛化中，不对称二硫代缩醛的唯一产生源于新颖且未预料到的机理考虑。