吡咯并[2,1-B]噻唑-6-羧酸 | 956293-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 吡咯并[2,1-B]噻唑-6-羧酸
• 英文名称: pyrrolo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: Pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylic acid；pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 956293-18-8
• 化学式: C₇H₅NO₂S
• 分子量: 167.188
• InChiKey: MQDMWJOYPJHHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯并[2,1-B]噻唑-6-羧酸 、 仲丁胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到pyrrolo[2,1-b]thiazole-6-carboxylic acid sec-butylamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓甲亚胺烷基化物的环加成反应：应用于吡咯并[2,1-b]噻唑。

  摘要：

  配备有C-2甲硫醇基的噻唑鎓甲亚胺基化物与乙炔衍生物一起参与有效的[3 + 2]环加成反应，从而生成独特的吡咯并[2,1-b]噻唑。从环加合物中消除甲硫醇离去基团取代了对单独氧化步骤的需要，并抑制了开环副反应。以短合成顺序获得产物，以证明其用作化合物文库的支架。

  DOI：

  10.1021/ol071229n
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolo[2,1-b]thiazole-6,7-dicarboxylic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到吡咯并[2,1-B]噻唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  噻唑鎓甲亚胺烷基化物的环加成反应：应用于吡咯并[2,1-b]噻唑。

  摘要：

  配备有C-2甲硫醇基的噻唑鎓甲亚胺基化物与乙炔衍生物一起参与有效的[3 + 2]环加成反应，从而生成独特的吡咯并[2,1-b]噻唑。从环加合物中消除甲硫醇离去基团取代了对单独氧化步骤的需要，并抑制了开环副反应。以短合成顺序获得产物，以证明其用作化合物文库的支架。

  DOI：

  10.1021/ol071229n

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Thiazolium Azomethine Ylides:  Application to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Craig R. Berry、Craig A. Zificsak、Alan C. Gibbs、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1021/ol071229n

  日期：2007.10.1

  Thiazolium azomethine ylides, equipped with a C-2 methanethiol group, participate in an efficient [3 + 2] cycloaddition reaction with acetylene derivatives to yield unique pyrrolo[2,1-b]thiazoles. The elimination of the methanethiol leaving group from the cycloadduct has replaced the need for a separate oxidation step and suppresses ring-opening side reactions. Products were obtained in short synthetic

  配备有C-2甲硫醇基的噻唑鎓甲亚胺基化物与乙炔衍生物一起参与有效的[3 + 2]环加成反应，从而生成独特的吡咯并[2,1-b]噻唑。从环加合物中消除甲硫醇离去基团取代了对单独氧化步骤的需要，并抑制了开环副反应。以短合成顺序获得产物，以证明其用作化合物文库的支架。