N,N-dibutyl-3-(trifluoromethyl)aniline | 397-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-3-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: N,N-Dibutyl-3-trifluormethyl-anilin
• CAS: 397-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃N
• 分子量: 273.342
• InChiKey: KUGDMQQMKHGDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-3-(trifluoromethyl)aniline 在 4-甲氧基苯硫酚 、 二乙二醇二甲醚 、 苯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以64 %的产率得到N,N-dibutyl-3-(difluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过改变市售的芳烃硫醇盐进行电子可变 ArCF3 的一般光催化加氢脱氟和脱氟烷基化

  摘要：

  尽管多个研究小组对三氟甲基芳烃的脱氟官能化进行了研究，但根据特定的底物族，需要相应不同种类的催化剂才能获得相应的RCF 2 Ar化合物。在此，我们报告了一种用于ArCF 3选择性加氢脱氟（HDF）和脱氟烷基化（DFA）的通用光催化方法。使用电子不同的芳烃硫醇盐作为光敏剂，从多种电子可变的三氟甲基芳烃（包括天然产物和生物活性分子）合成了 88 种 α,α-二氟甲基化合物。我们的机理研究揭示了光诱导的电子供体-受体 (EDA) 络合，然后是硅烷辅助的 C-F 键激活。

  DOI：

  10.1039/d3gc05041f
• 作为产物：
  描述：

  di(3-trifluoromethylphenyl)zinc 、 N-丁基-n-氯-1-丁胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1'-bipyridyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到N,N-dibutyl-3-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Amination: Nickel-Catalyzed Coupling Reactions of N,N-Dialkyl-N-chloroamines with Diorganozinc Reagents

  摘要：

  N,N-Dialkyl-N-chloroamines are an effective source of electrophilic nitrogen for nickel-catalyzed coupling with diarylzinc reagents. A variety of N-chloroamines as well as organozinc reagents react smoothly under the reaction conditions. A one-pot procedure that circumvents the need to isolate the N-chloroamines is described.

  DOI：

  10.1021/ja907038b

文献信息

• Synthesis of aromatic amines from chloroamatics
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05831128A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  The present invention relates to a process for the preparation of aromatic amines of the formula (I) Ar--NR.sup.1 R.sup.2 (I) in which Ar is ##STR1## and R.sup.3 to R.sup.9 independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, alkoxy-(C.sub.1 -C.sub.8), acyloxy-(C.sub.1 -C.sub.8), OAr, Ar, fluorine, chlorine, bromine, iodine, OH, NO.sub.2, CN, CO.sub.2 H, CHO, SO.sub.3 H, SO.sub.2 R, SOR, NH.sub.2, NH-alkyl-(C.sub.1 -C.sub.12), N-alkyl.sub.2 -(C.sub.1 -C.sub.12), NHCO-alkyl-(C.sub.1 -C.sub.12), CO-alkyl-(C.sub.1 -C.sub.12), NHCHO, COAr, CO.sub.2 Ar, CF.sub.3, CONH.sub.2, CHCHCO.sub.2 R, POAr.sub.2, PO-alkyl.sub.2 -(C.sub.1 -C.sub.12), 5-ring heteroaryl, 6-ring heteroaryl, Si-alkyl.sub.3 -(C.sub.1 -C.sub.12), where R=alkyl(C.sub.1 -C.sub.8), aryl(C.sub.5 -C.sub.10) and R.sup.1 and R.sup.2 independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl, Ar as defined above, 5-ring heteroaryl, 6-ring heteroaryl, by reacting chloroaromatics of the formula II Ar--Cl (II) with ammonia or primary or secondary amines of the formula III R.sup.1 R.sup.2 NH (III) in which Ar and R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, which comprises reacting the starting materials in the presence of a palladium catalyst, a strong base and a halide cocatalyst in an inert solvent at temperatures of 80.degree.-200.degree. C.

  本发明涉及一种制备式(I) Ar--NR.sup.1 R.sup.2的芳香胺的方法，其中Ar为##STR1##，R.sup.3到R.sup.9独立地是氢、C.sub.1-C.sub.8烷基、烷氧基-(C.sub.1-C.sub.8)、酰氧基-(C.sub.1-C.sub.8)、OAr、Ar、氟、氯、溴、碘、OH、NO.sub.2、CN、CO.sub.2H、CHO、SO.sub.3H、SO.sub.2R、SOR、NH.sub.2、NH-烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、N-烷基.sub.2-(C.sub.1-C.sub.12)、NHCO-烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、CO-烷基-(C.sub.1-C.sub.12)、NHCHO、COAr、CO.sub.2Ar、CF.sub.3、CONH.sub.2、CHCHCO.sub.2R、POAr.sub.2、PO-烷基.sub.2-(C.sub.1-C.sub.12)、5-环杂芳基、6-环杂芳基、Si-烷基.sub.3-(C.sub.1-C.sub.12)，其中R=烷基(C.sub.1-C.sub.8)、芳基(C.sub.5-C.sub.10)，而R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、C.sub.1-C.sub.12烷基、如上所定义的Ar、5-环杂芳基、6-环杂芳基，通过将式II Ar--Cl(II)的氯芳烃与式III R.sup.1 R.sup.2 NH(III)的氨或一级或二级胺反应，其中Ar和R.sup.1和R.sup.2如上所定义，其包括在惰性溶剂中，在80℃至200℃的温度下，在钯催化剂、强碱和卤化物协同催化剂的存在下反应起始材料。
• Small Bowel Transplantation and Staged Abdominal Wall Reconstruction after Shotgun Injury
  作者：Evangelos Tzoracoleftherakis、Mimis Cohen、Pierpaolo Sileri、Luca Cicalese、Enrico Benedetti

  DOI：10.1097/00005373-200210000-00026

  日期：2002.10
• First palladium-catalyzed aminations of aryl chlorides
  作者：Matthias Beller、Thomas H. Riermeier、Claus-Peter Reisinger、Wolfgang A. Herrmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00289-x

  日期：1997.3

  The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl chlorides with various amines has been studied for the first rime. Crucial for the success of this C-N bond forming reaction is the use of potassium tertbutoxide as base. Turn over numbers up to 900 and yields up to 80 % have been obtained. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthese von aromatischen Aminen aus Chloraromaten
  申请人：Axiva GmbH

  公开号：EP0846676B1

  公开（公告）日：2001-02-07
• US5831128A
  申请人：——

  公开号：US5831128A

  公开（公告）日：1998-11-03