反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 中文别名: 反式-2-苯乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: (E)-6-methyl-2-styryl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 英文别名: 6-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₄
• 分子量: 259.069
• InChiKey: OFLDLTAQNBBGGU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯 、 氟化氢吡啶 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.02h， 以75%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-phenylethyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯的宝石二氟化：α-和β-二氟烷基硼的合成

  摘要：

  有机氟化合物广泛用于制药，农业化学和材料科学。氟化有机硼的合成和应用促进了含氟分子的快速模块化组装，因为C-B键在各种化学转化中具有多功能性。本文报道的是芳基取代的链烯基N的迁移双链二氟化甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐，使用市售的Py·HF作为氟源，高碘作为氧化剂。该协议提供了对α-和β-二氟烷基硼化合物的便捷访问途径，这两种化合物以前都难以制备。观察到温和的反应条件，较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。这些产品的实用性通过将C-B键进一步转化为其他有价值的官能团而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201810204
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 以 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以53%的产率得到反式-2-苯基乙烯基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates

  摘要：

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.044

文献信息

• 一类偕二氟烷基硼酸酯类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109293692B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一类偕二氟烷基硼酸酯类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示；其中，R为或；R1为苯基、取代苯基、联苯基或噻吩；R2为氢、卤素、羟基、C1～4烷基、C1～4烷氧基、苯基、取代苯基；R3为苯基或取代苯基。本发明所述化合物结构稳定，同时具有二氟烷基和硼酸酯基，可以作为原料，更简单、方便、快捷的制备在医药学上具有高价值的化合物。此外，所述化合物的制备方法简单，制备方法的反应底物适用性广，可制备多种偕二氟烷基硼酸酯类化合物；同时，所述方法的反应条件温和，无需金属试剂，无需高温或高压，无需酸或碱添加剂，且反应时间短，操作简便，后处理简单，是一种高效合成偕二氟烷基硼酸酯类化合物的方法。
• Microwave-mediated synthesis of N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates
  作者：Adam J. Close、Paul Kemmitt、Matthew K. Emmerson、John Spencer

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.044

  日期：2014.11

  A library of over 20, mainly aryl or heteroaryl, N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates have been synthesised. A rapid microwave-mediated (MW) method (5-10 min) has been developed using polyethylene glycol 300 (PEG 300) as solvent. However, acetonitrile (MeCN) and dimethylformamide (DMF) were found to be alternative solvents, the latter especially for 2-substituted aryl boronic acids. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>gem</i> -Difluorination of Alkenyl <i>N</i> -methyliminodiacetyl Boronates: Synthesis of α- and β-Difluorinated Alkylborons
  作者：Wen-Xin Lv、Qingjiang Li、Ji-Lin Li、Zhan Li、E Lin、Dong-Hang Tan、Yuan-Hong Cai、Wen-Xin Fan、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201810204

  日期：2018.12.10

  chemical transformations. Reported herein is a migratory geminal difluorination of aryl‐substituted alkenyl N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boronates using commercially available Py⋅HF as the fluorine source and hyperiodine as the oxidant. The protocol offers facile access to α‐ and β‐difluorinated alkylboron compounds, both of which have previously been challenging to prepare. Mild reaction conditions, broad

  有机氟化合物广泛用于制药，农业化学和材料科学。氟化有机硼的合成和应用促进了含氟分子的快速模块化组装，因为C-B键在各种化学转化中具有多功能性。本文报道的是芳基取代的链烯基N的迁移双链二氟化甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐，使用市售的Py·HF作为氟源，高碘作为氧化剂。该协议提供了对α-和β-二氟烷基硼化合物的便捷访问途径，这两种化合物以前都难以制备。观察到温和的反应条件，较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。这些产品的实用性通过将C-B键进一步转化为其他有价值的官能团而得到证明。