2-(N'-methylguanidino)acetic acid | 35404-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N'-methylguanidino)acetic acid
• 英文别名: N-methylcarbamimidoyl-glycine；N-Methylcarbamimidoyl-glycin；(N'-Methyl-guanidino)-essigsaeure；N-Methyl-guanidin-N'-essigsaeure；Isokreatin；ω-Methyl-guanidinoessigsaeure；Methylamidinoglycine；2-[(N'-methylcarbamimidoyl)amino]acetic acid
• CAS: 35404-61-6
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• mdl: MFCD20617819
• 分子量: 131.134
• InChiKey: WTTORNNXKFYEPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N'-methylguanidino)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到2-amino-3-methyl-3,5-dihydroimidazol-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to dispacamide A and its derivatives

  摘要：

  Dispacamide A及其新类海洋生物碱的合成经过七个步骤，总体产率范围为12%至33%。该合成策略的关键步骤是在最后一步进行的受光谱控制的Knoevenagel缩合反应，采用微波介电加热。在这一缩合反应中，2-氨基咪唑啉-4-酮盐酸盐的反应物10a–c通过N-guanidino-乙酸9a–c的环合与醛5a,b作为另外两个构建块，经过三步合成，总体产率为良好的33%至79%。这六种合成产品在其外环键的Z几何构型是基于13C/1H长范围耦合常数，通过gHSQMBC实验获得的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06161e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-(N'-methylguanidino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Korndoerfer, Archiv der Pharmazie, 1904, vol. 242, p. 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-[.alpha.-(.omega.-QUANIDINOALKANOYLAMIDO)ACYLAMIDO]PENICILLANIC ACIDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03933797A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  6-[.alpha.-(.omega.-GUANIDINOALKANOYLAMIDO)ACYLAMIDO]PENICILLANIC ACIDS, THE NON-TOXIC SALTS AND ESTERS THEREOF ARE USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS, THERAPEUTIC AGENTS IN ANIMALS, INCLUDING MAN, OF PARTICULAR VALUE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIA, AND AS ANIMAL FEED NUTRITIONAL SUPPLEMENTS.

  6-[.alpha.-(.omega.-GUANIDINOALKANOYLAMIDO)ACYLAMIDO]PENICILLANIC ACIDS，其非毒性盐和酯类是有用的抗菌剂，在动物，包括人类中作为治疗剂，特别对抗革兰氏阴性菌，以及作为动物饲料营养补充剂。
• Specificity of creatine kinase. New glycocyamines and glycocyamine analogs related to creatine
  作者：Gerald L. Rowley、Arno L. Greenleaf、George L. Kenyon

  DOI：10.1021/ja00750a038

  日期：1971.10
• Johnson; Nicolet, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 2422
  作者：Johnson、Nicolet

  DOI：——

  日期：——
• Tautomeric preferences among glycocyamidines
  作者：George L. Kenyon、Gerald L. Rowley

  DOI：10.1021/ja00750a039

  日期：1971.10
• Micheel,F.; Heesing,A., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1814 - 1824
  作者：Micheel,F.、Heesing,A.

  DOI：——

  日期：——