3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid | 544711-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid
• 英文别名: 3-{4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxyphenyl}propanoic acid；3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 544711-79-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: RQDHTDXVMASKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4′-tert-butyldimethylsilyloxy-3′-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  N-(pyridinylamino) isoindolines and related compounds

  摘要：

  小说N-(吡啶基氨基)异吲哚和相关化合物，其制备的中间体和方法，以及利用N-(吡啶基氨基)异吲哚和相关化合物、中间体或其组合物缓解记忆功能障碍和治疗抑郁症的方法被披露。

  公开号：

  US06004977A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  JBIR-94和两个合成类似物的总合成及其对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  我们在这里公开了天然多酚JBIR-94和两种非天然类似物的总合成，其结构因其作为自由基清除剂的生物活性而受到关注。尽管我们最初是通过在一个锅中双重酰化两个腐胺的胺氮来尝试这种方法，但是我们采用这种方法（已被其他小组成功报道）的努力被证明是无效的。因此，我们选择了更长的方法，使每种胺单独酰化，这是很受欢迎的，并且也与单独的文献先例相符。此外，我们在这里分享了我们对这些目标化合物针对A549（CCL-185）人小肺癌细胞的细胞毒性和IC 50值的分析。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151360

文献信息

• Targeting the Nrf2/Amyloid-Beta Liaison in Alzheimer’s Disease: A Rational Approach
  作者：Elena Simoni、Melania M. Serafini、Roberta Caporaso、Chiara Marchetti、Marco Racchi、Anna Minarini、Manuela Bartolini、Cristina Lanni、Michela Rosini

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00100

  日期：2017.7.19

  offering prospects for deciphering the Aβ-centered disease network. Here, we report on a new class of antiaggregating agents rationally designed to simultaneously activate transcription-based antioxidant responses, whose lead 1 showed interesting properties in a preliminary investigation. Relying on the requirements of Aβ recognition, we identified the catechol derivative 12. In SH-SY5Y neuroblastoma

  淀粉样蛋白是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。然而，最近有人质疑淀粉样蛋白-β肽（Aβ）与疾病的发作和进展之间的线性联系。在这种情况下，Aβ和Nrf2途径之间的关键伙伴关系正变得至关重要，这为解密以Aβ为中心的疾病网络提供了前景。在这里，我们报告了一类新的抗聚集剂，它们经过合理设计，可以同时激活基于转录的抗氧化剂反应，其铅1在初步研究中显示出有趣的特性。根据Aβ识别的要求，我们确定了邻苯二酚衍生物12。在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞中，有12种结合了显着的自由基清除剂特性与通过转录反应的亲电激活来触发Nrf2途径和诱导Nrf2依赖性防御基因NQO1的能力。此外，与原型1相比，12阻止了细胞毒性稳定的寡聚中间体的形成，其效果明显更好，并且毒性更低。更重要的是，由于利用了不同的化学特征来调节Nrf2和Aβ活性，因此可以独立调节这两个途径。这些发现表明化合物12及其衍生物是研究Nrf2 /Aβ
• New Asymmetric Approach to Natural Pyrrolizidines:  Synthesis of (+)-Amphorogynine A, (+)-Amphorogynine D, and (+)-Retronecine
  作者：Caroline Roche、Katarína Kadlečíková、Amaël Veyron、Philippe Delair、Christian Philouze、Andrew E. Greene、David Flot、Manfred Burghammer

  DOI：10.1021/jo050983o

  日期：2005.10.1

  Three natural pyrrolizidines, (+)-amphorogynines A and D and (+)-retronecine, have been prepared from a common lactam intermediate. This central compound, in turn, was synthesized in diastereomerically enriched form through a highly selective [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and reduction. Subsequent stereocenters were then cleanly

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。
• (−)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Carolina Martins Avila、Karin Juliane Pelizzaro-Rocha、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Marina Pereira Dias、Daniela Barreto Barbosa Trivella、João Ernesto de Carvalho、Carmen Veríssima Ferreira-Halder、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201500246

  日期：2015.10

  Dihydropyran‐2‐one 8 [(S,E)‐(6‐oxo‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐yl)methyl 3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate], a simplified analogue of (−)‐tarchonanthuslactone (1) bearing an additional electrophilic site and a catechol system, was the most cytotoxic and selective compound against six of the eight cancer cell lines analyzed, including the pancreatic cancer cell line. Preliminary studies on the mechanism of action of

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯
• Dichloroketene−Chiral Olefin-Based Approach to Pyrrolizidines:  Highly Stereocontrolled Synthesis of (+)-Amphorogynine A
  作者：Caroline Roche、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol034369f

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective route to (+)-amphorogynine A, a novel pyrrolizidine recently isolated from the New Caledonian plant Amphorogynine spicata, has been realized. The key step in the approach is a diastereoselective [2 + 2] dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition (dr >or= 93:7) to access a dichlorocyclobutanone intermediate, which is converted into the alkaloid natural

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。
• Synthesis and evaluation of cytotoxic effects of hanultarin and its derivatives
  作者：Eunyoung Lee、V.S. Jamal Ahamed、Mahto Sanjeev Kumar、Seog Woo Rhee、Surk-Sik Moon、In Seok Hong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.014

  日期：2011.11

  One of the known cytotoxic lignans is (-)-1-O-feruloyl-secoisolariciresinol designated as hanultarin, which was isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii. In this Letter, we described the first synthesis of 1-O-feruloyl-secoisolariciresinol, 1,4-O-diferuloyl-secoisolariceresinol and their analogues. The cytotoxicities of these compounds were evaluated against several cancer cell lines. Interestingly, we found that the feruloyl diester derivative of secoisolariciresinol was the most active cytotoxic compound against all the cancer cells tested in this experiment. The IC(50) values of the 1,4-O-diferuloyl-secoisolariceresinol were in the range of 7.1-9.8 mu M except one cell line. In considering that both ferulic acid and secoisolariciresinol are commonly found in many plants and have no cytotoxicity, this finding is remarkable in that simple covalent bonds between the ferulic acid and secoisolariciresinol cause a cytotoxic effect. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.