tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1403588-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1403588-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HCYKTBWCABAQCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific deoxyfluorination of cyclic α-OH-β-ketoesters

  摘要：

  使用DAST在操作简单的条件下，将环状α-羟基-β-酮酸酯转化为相应的α-F衍生物，具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02152k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚催化分子氧催化甲基肼诱导的β-酮酯的对映选择性α-羟基化

  摘要：

  使用O 2作为氧源，实现了甲基肼诱导的β-二羰基化合物的α-羟基化。该反应提供了一种有效的方法来对映体富集ɑ羟基β二羰基化合物，它们是有价值的物质和广泛用于化学和制药工业。各种各样的β-酮酯都可以进行这种氧化，从而以高收率（高达95％）和良好的对映选择性（高达ee的85％）得到相应的产物。温和的反应条件和使用分子氧作为氧化剂使该方案对环境非常友好且实用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.029

文献信息

• Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system
  作者：Weidi Cao、Xiaohua Liu、Ruixue Peng、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc41315b

  日期：——

  A cooperative bimetallic catalyst system was applied in the catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of β-ketoesters and xanthene. Various optically active xanthene derivatives bearing a quaternary stereogenic carbon center were obtained in moderate to good yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Meanwhile, a transition-state model was proposed to explain the origin of the asymmetric induction.

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。
• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• Bifunctional Ammonium Salt Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Ketoesters by Simultaneous Resolution of Oxaziridines
  作者：Johanna Novacek、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201604153

  日期：2016.11.21

  Chiral bifunctional urea‐containing ammonium salts were found to be very efficient catalysts for asymmetric α‐hydroxylation reactions of β‐ketoesters with oxaziridines under base‐free conditions. The reaction is accompanied by a simultaneous kinetic resolution of the oxaziridine and a plausible and so far unprecedented bifunctional transition‐state model has been obtained by means of DFT calculations

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。
• Recyclable Hypervalent-Iodine-Mediated Dehydrogenative α,β′-Bifunctionalization of β-Keto Esters Under Metal-Free Conditions
  作者：Ya-Nan Duan、Li-Qian Cui、Lin-Hong Zuo、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.201502450

  日期：2015.9.7

  We have developed a method for recyclable hypervalent‐iodine‐mediated direct dehydrogenative α,β′‐ bifunctionalization of β‐ketoesters and β‐diketones under metal‐free conditions, which affords a straightforward way to synthesize benzo‐fused 2,3‐dihydrofurans. This efficient, mild method, which has a wide substrate scope and good functional‐group tolerance, was used for the multistep synthesis of the

  我们开发了一种在无金属条件下可循环利用的高价碘介导的β-酮酸酯和β-二酮的直接脱氢α，β'-双官能化方法，为合成苯并稠合的2,3-二氢呋喃提供了直接的方法。这种有效，温和的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可用于天然酚醛糖苷的受保护糖苷配基的多步合成。提出了一种涉及将迈克尔加成至烯酮中间体并随后进行氧化环化的机理。