anthracene-9-carbonitrile N-oxide | 2904-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracene-9-carbonitrile N-oxide
• 英文别名: 9-anthracenenitrile oxide；anthracene-9-nitrile oxide；Anthracen-9-nitril-oxid；9-Anthronitril-N-oxid；9-Anthronitrile oxide；anthracene-9-carbonitrile oxide
• CAS: 2904-61-2
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: OKTLWIODIBTMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-9-carbonitrile N-oxide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.34h， 生成 4-(anthracen-9-yl)-6-[(4-ethynylphenoxy)methyl]-2,2-difluoro-2,3-dihydro-1,3,2-oxazaborinin-1-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  来自稳定芳香腈氧化物的荧光探针

  摘要：

  稳定的芳香腈氧化物与 1-iodo-4-(prop-2-yn-1-yloxy) 苯进行 1,3-偶极环加成反应，以非常好的产率提供预期的异恶唑，作为单一区域异构体。5-取代异恶唑的形成与前沿轨道理论一致。N-O 键的还原裂解，然后与 BF3·Et2O 络合，得到相应的硼络合物，然后用三键进一步衍生化，用于点击化学应用。研究和讨论了衍生物的光化学行为和荧光性质，同时考虑了理论计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501478
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 trifluoromethane sulfonic anhydride 、 C₁₁H₁₉N₆⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.8h， 生成 anthracene-9-carbonitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化异羟肟酸生成的炔烃和氧化腈之间的 1,3-偶极环加成反应合成 3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  在本文中，我们报告了在三氟甲磺酸酐和 NEt3 存在下，由 O-硅烷化异羟肟酸原位生成的炔基偶极亲和物和腈氧化物偶极之间的 1,3-偶极环加成反应，区域选择性合成 3,5-二取代异恶唑。由于该策略提供了温和、无金属和无氧化剂的条件，该反应成功地应用于各种炔基偶极亲和体，证明了这种方法对不同官能团的耐受性。特别是，我们已经证明该方法与生物分子如肽和肽核酸 (PNA) 兼容。该方案构成了导致异恶唑区域选择性形成的无金属 1,3-偶极环加成的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901045

文献信息

• Fluorescent Probes from Aromatic Polycyclic Nitrile Oxides: Isoxazoles versus Dihydro‐1λ ³ ,3,2λ ⁴ ‐Oxazaborinines
  作者：Mattia Moiola、Antonio Bova、Stefano Crespi、Misal G. Memeo、Mariella Mella、Herman S. Overkleeft、Bogdan I. Florea、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/open.201900137

  日期：2019.6

  elaborated and functionalized with a protected triple bond. The introduction of a bromine atom at the position C10 of the anthracene moiety allows for inserting a variety of aromatic and heterocyclic substituents through Suzuki coupling. A two‐way synthetic route can lead to simple isoxazole derivatives or, after N−O bond reductive cleavage and BF3 complexation, enamino ketone boron complexes. The

  蒽腈与炔丙基溴进行1,3-偶极环加成反应，得到预期的异恶唑，为单一的区域异构体，可以通过合成方法合成并用受保护的三键官能化。在蒽部分的位置C10处引入溴原子允许通过Suzuki偶联插入各种芳族和杂环取代基。双向合成途径可导致简单的异恶唑衍生物，或在N-O键还原裂解和BF 3之后络合，烯氨基酮硼配合物。研究了取代的异恶唑和相应的硼配合物的光物理性质，以显示在成像技术中用作荧光标记的潜力。相当好的量子产率值证实了这些化合物在细胞环境中的适用性。讨论了该方法的范围和局限性。
• Synthesis of novel anthracene derivatives of isoxazolino-carbocyclic nucleoside analogues
  作者：Yuri Moggio、Laura Legnani、Bruna Bovio、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.047

  日期：2012.2

  derivatives were initially tested for their inhibitory activity against a variety of viruses, including Hepatitis B and C, Human Papilloma virus as well as Influenza viruses of type A and B. Modest anti-viral activities were observed in Hepatitis assays while the activities in the cases of Influenza viruses were almost negligible. Good anti-viral activity was found for compound 11bC with no cellular toxicity

  通过亚硝基羰基中间体化学方法，可以适当地调节并入蒽部分的异恶唑啉基碳环正核苷的合成，并通过嘌呤杂环的线性构建，从立体定义的杂环氨基开始获得各种类似物。合成取决于稳定的蒽腈氧化物与N的exo选择性1,3-偶极环加成-苯甲酰基-2,3-氧杂氮杂硼烷-5-烯和环加合物的简单合成。最初测试了多种核苷衍生物对多种病毒的抑制活性，这些病毒包括乙型和丙型肝炎，人乳头瘤病毒以及A型和B型流感病毒。流感病毒的活动几乎可以忽略不计。对于人乳头瘤病毒，在测试剂量下发现化合物11bC具有良好的抗病毒活性且无细胞毒性。
• From the Ene Reaction of Nitrosocarbonyl Intermediates with 3-Methylbut-2-en-1-ol, a New Class of Purine N,O-Nucleoside Analogues
  作者：Paolo Quadrelli、Mariella Mella、Serena Carosso、Bruna Bovio

  DOI：10.1055/s-0032-1316916

  日期：——

  choice for the preparation of N,O-nucleoside analogues containing purine rings by means of the Vorbrüggen protocol. Sterically encumbered nitrosocarbonyl derivatives of mesitylene or anthracene undergo ene reactions with 3-methylbut-2-en-1-ol to give the corresponding the 5-hydroxyisoxazolidine adducts in fair yields. According to the proposed mechanism, these heterocycles are derived from the anti-Markovnikov

  摘要 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。 立体上受到干扰的1，3，5-三甲基苯或蒽的亚硝基羰基衍生物与3-甲基丁-2-烯-1-醇进行烯反应，以适当的收率得到相应的5-羟基异恶唑烷加合物。根据所提出的机理，这些杂环是从烯反应的反马尔科夫尼科夫方向衍生的。乙酸异恶唑烷-5-基酯衍生物是通过Vorbrüggen方案制备含嘌呤环的N，O-核苷类似物的首选合成子。
• Turn-folding in fluorescent anthracene-substituted cyclopenta[<i>d</i>]isoxazoline short peptides
  作者：Marco Leusciatti、Barbara Mannucci、Teresa Recca、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1039/d1ra03685h

  日期：——

  aminols were used for the synthesis of β-turn mimics. The peptide chain choice ascertained the influence of their structural features on the applicability/reliability/robustness of these scaffolds as β-turn inducers and their limitations. The amino acid selection as well as steric demands can favor or disfavor the structure folding and the correct design of the peptide chains deeply influences the potential

  环戊[ d ]异恶唑啉氨基用于合成β-转角模拟物。肽链的选择确定了其结构特征对这些支架作为β-转角诱导剂的适用性/可靠性/稳健性的影响及其局限性。氨基酸选择以及空间需求可能有利于或不利于结构折叠，肽链的正确设计深刻影响这些基于亚硝基羰基的化合物作为转角诱导剂的潜在用途。
• Facile P–C bond cleavage in the reactions of nitrile oxides with zerovalent triphenylphosphine platinum complexes
  作者：Wolfgang Beck、Michael Keubler、Erich Leidl、Ulrich Nagel、Mathias Schaal、Sergio Cenini、Paola Del Buttero、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Angiola Chiesi Villa

  DOI：10.1039/c39810000446

  日期：——

  Stable nitrile oxides react with Pt(PPh3)2L (L = PPh3,C2H4) to give 1 : 1 products; X-ray studies show that the nitrile oxide is deoxygenated by triphenyl-phosphine and that a phenyl group migrates to the platinum atom to give the complexes [Pt(Ph)(OPPh2)(RCN)(PPh3)].

  稳定的腈氧化物与Pt（PPh 3）2 L（L = PPh 3，C 2 H 4）反应，生成1：1的产物；X射线研究表明，一氧化氮被三苯基膦脱氧，并且苯基迁移到铂原子上以形成配合物[Pt（Ph）（OPPh 2）（RCN）（​​PPh 3）]。