6-benzhydryloxy-2,5-dihydro-3-mercapto-5-oxo-1,2,4-triazine | 136933-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzhydryloxy-2,5-dihydro-3-mercapto-5-oxo-1,2,4-triazine
• 英文别名: 2,5-dihydro-6-diphenylmethyloxy-3-mercapto-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin；2,5-dihydro-6-benzhydryloxy-3-mercapto-2-methyl-5-oxo-as-triazin；6-(benzhydryloxy)-3-mercapto-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazine；3-mercapto-2-methyl-5-oxo-6-benzhydryloxy-2,5 dihydro-1,2,4 triazine；6-Benzhydryloxy-2-methyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 136933-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: KKRSLUMFXAJTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzhydryloxy-2,5-dihydro-3-mercapto-5-oxo-1,2,4-triazine 在 potassium permanganate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diphenylmethyl 2β-<(2,5-dihydro-6-diphenylmethyloxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)sulfonylmethyl>-2α-methylpenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Sodium 2b-[(2,5-Dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)sulfonylmethyl]-2a-methylpenam-3a-carboxylate 1,1-Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s61

文献信息

• 4-SUBSTITUTED CEPHEM DERIVATIVES AS ELASTASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20010011085A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  The present invention relates to cephem-derivatives and to a process for their preparation, having proper substituents at C-2 position, i.e. heterocyclylthio or acyloxy group. They are potent protease inhibitors, in particular human leucocyte elastase (HLE) inhibitors. These inhibitors can be synthesised by way of a substitution reaction starting from known cephem compounds having a 2-position a suitable leaving group.

  本发明涉及头孢烯衍生物及其制备方法，该衍生物在C-2位具有适当的取代基，即杂环硫基或酰氧基。它们是强效的蛋白酶抑制剂，特别是人白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些抑制剂可以通过从已知的头孢烯化合物开始，通过取代反应合成，该化合物在2位具有合适的离去基团。
• .beta.-lactam derivatives of the cephem sulphone type
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.R.L.

  公开号：US05348952A1

  公开（公告）日：1994-09-20

  Cephalosporins of the formula (I): ##STR1## wherein m is one or two; n is zero, one or two; A and B are organic residues; and R.sub.1 and R.sub.2 are halogen or hydrogen atoms or organic groups are endowed with elastase inhibitory activity. Two processes for their preparation starting from the corresponding 4-acyl cephem are also provided.

  式(I)的头孢菌素类：##STR1##其中m为1或2；n为0、1或2；A和B为有机残基；R1和R2为卤素或氢原子或有机基团，具有弹性酶抑制活性。还提供了从相应的4-酰基头孢烯制备它们的两种工艺。
• Cephem Sulfones as Inactivators of Human Leukocyte Elastase. 5. 7.alpha.-Methoxy- and 7.alpha.-Chloro-1,1-dioxocephem 4-Ketones
  作者：Marco Alpegiani、Pierluigi Bissolino、Riccardo Corigli、Stefano Del Nero、Ettore Perrone、Vincenzo Rizzo、Nereo Sacchi、Giuseppe Cassinelli、Giovanni Franceschi、Antonio Baici

  DOI：10.1021/jm00049a020

  日期：1994.11

  as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE) have been extended to the new class of cephem 4-ketones. tert-Butyl and phenyl ketones were prepared from 4-carboxycephem derivatives, at either the sulfide or sulfone oxidation level, by chemoselective Grignard reaction. Obtained products were functionalized with heterocyclothio and acyloxy substituents at C-3', C-2, or both positions. tert-Butyl ketones

  作为人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂的头孢砜的研究已经扩展到新的头孢4-酮类。叔丁基和苯基酮是通过化学选择性的格氏反应从4-羧甲基苯丙氨酸衍生物以硫化物或砜的氧化水平制备的。将获得的产物在C-3'，C-2或两个位置上用杂环硫基和酰氧基取代基官能化。通常，在抑制酶方面，7α-氯乙苯系列的叔丁基酮至少与相应的酯一样有效，但是水解稳定性的改善仅是很小的。另一方面，7α-甲氧基头孢酮系列的叔丁基酮将强大的生化活性与可接受的水解稳定性结合在一起，从而超过了先前报道的酯，硫酯和酰胺。特别是，在C-3'或C-2处具有杂环硫基的叔丁基酮的活性至少与相应的叔丁基酯同等，但在生理缓冲液（pH 7.4，37摄氏度）中则稳定了一个数量级。在C-2处引入酰氧基提供了迄今为止报道的头孢烯类最有效的HLE抑制剂，其抑制参数通常超出了我们标准方案的测定范围（二级速率常数kon> 2,000,000 M-1 s-1； Ki稳态<2
• Chemical Modification of Tazobactam. Synthesis of 2.BETA.-((4-Substituted)-1,2,3-triazol-1-yl)methyl Penicillanic Acid Sulfone Derivatives.
  作者：EDUARDO L. SETTI、CHARLES FIAKPUI、OLUDOTUN A. PHILLIPS、DAVID P. CZAJKOWSKI、KEVIN ATCHISON、RONALD G. MICETICH、SAMARENDRA N. MAITI、CHIEKO KUNUGITA、AKIO HYODO

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1320

  日期：——

  A series of 2 beta-[(4-substituted)-1,2,3-triazol-1-yl] methyl penicillanic acid sulfones was synthesized as beta-lactamase inhibitors. Many of these compounds showed good in vitro inhibitory activity against penicillinase, cefotaximase and plasmid-mediated class III TEM enzymes, but exhibited weaker cephalosporinase inhibition. One member in this series--2 beta-[(4-pyridiniummethyl)-1,2,3-triazol-

  合成了一系列的2-β-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]甲基青霉酸砜作为β-内酰胺酶抑制剂。这些化合物中有许多对青霉素酶，头孢噻肟酶和质粒介导的III类TEM酶显示出良好的体外抑制活性，但对头孢菌素酶的抑制作用较弱。与哌拉西林联用测试时，该系列中的一个成员--2β-[（4-吡啶甲基）-1,2,3-三唑-1-基] -6,6-二氢水杨酸1,1-二氧化物（12a） ，其对产生质粒介导的酶的微生物表现出优异的协同活性，但对产生染色体介导的I类酶的微生物活性不足。
• Beta-lactam derivatives
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0337704A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  There are provided compounds of the formula la and Ib wherein A is hydrogen atom or an organic residue, R1 is halogen atom, or an organic group, R2 is hydrogen or halogen atom, C1-C4 alkyl or alkoxy group R3 is hydrogen atom, C1-C4 alkyl or alkoxy group, benzyl or a methylene group and R4 is an organic residue. Said derivatives (la) and (Ib) are endowed with elastase inhibitory activity. A two-step process for their preparation starting from the corresponding 4-carboxy cephem or 3-carboxy penam is also provided.

  提供了式 la 和 Ib 的化合物 其中 A 为氢原子或有机残基、 R1 是卤素原子或有机基团 R2 是氢原子或卤素原子、C1-C4 烷基或烷氧基 R3 是氢原子、C1-C4 烷基或烷氧基、苄基或亚甲基，R4 是有机残基。 上述衍生物（la）和（Ib）具有弹性蛋白酶抑制活性。 此外，还提供了一种从相应的 4-羧基头孢氨苄或 3-羧基五氯化萘开始的两步法制备它们。