1-(3-butene-1-yl)-4-iodobenzene | 195619-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-butene-1-yl)-4-iodobenzene
• 英文别名: 1-(3-buten-1-yl)-4-iodobenzene；1-But-3-enyl-4-iodobenzene
• CAS: 195619-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: MWQXRSRXLABZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-butene-1-yl)-4-iodobenzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到1-(4-azidobutyl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）试剂（ABX-N3诱导的未活化烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  在室温下开发了使用ABX2014; N 3作为引发剂的未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应，其中叠氮化氢（HN 3）同时充当氢和叠氮化剂。值得注意的是，HN 3试剂是由叠氮基三甲基硅烷（TMSN 3）和乙酸原位生成的。该反应本身显示出宽的底物范围，良好的产率和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9628-9
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.34 g的产率得到1-(3-butene-1-yl)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Diastereoselective Dehydrogenative Silylation of Terminal Alkenes with (TMSO)₂MeSiH
  作者：Chen Cheng、Eric M. Simmons、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201304084

  日期：2013.8.19

  achieved under mild conditions with low catalyst loading. The diastereoselectivity of the reaction can be controlled by choosing the appropriate ancillary ligand (see scheme; coe=cyclooctene). The silylation products undergo further transformation such as oxidation or cross‐coupling.

  配体的选择：标题反应在温和的条件下以较低的催化剂载量实现。反应的非对映选择性可以通过选择合适的辅助配体来控制（见方案； coe =环辛烯）。甲硅烷基化产物会经历进一步的转化，例如氧化或交叉偶联。
• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• Markovnikov-Type Hydrotrifluoromethylchalcogenation of Unactivated Terminal Alkenes with [Me4N][XCF3] (X = S, Se) and TfOH
  作者：Jin Shi、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.3390/molecules25194535

  日期：——

  The first Markovnikov-type hydrotrifluoromethylselenolation of unactivated terminal alkenes with the readily accessible [Me4N][SeCF3] reagent and the superacid TfOH is reported. The reaction proceeded at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to give the branched trifluoromethylselenolated products in good yields. This protocol is also applicable to the Markovnikov-type hydr

  报道了使用易于获得的 [Me4N][SeCF3] 试剂和超强酸 TfOH 对未活化末端烯烃进行的第一次马尔科夫尼科夫型氢三氟甲基硒化反应。该反应在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的产率得到支化的三氟甲基硒化产物。该协议也适用于使用 [Me4N][SCF3]/TfOH 的未活化末端烯烃的马尔科夫尼科夫型氢三氟甲硫基化，但不适用于在相同条件下使用 CsOCF3/TfOH 的氢三氟甲氧基化。成功的氢三氟甲基硒化和氢三氟甲基硫醇化显示出简单和高区域选择性，用 TfOH 驯服敏感的 -XCF3 (X = Se, S) 阴离子，
• Palladium(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Markovnikov Hydroalkynylation of Unactivated Terminal Alkenes^†
  作者：Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300472

  日期：2024.1

  challenging. Herein, we have developed a palladium-catalyzed Markovnikov hydroalkynylation of unactivated terminal alkenes, which provides an efficient approach for the synthesis of branched alkynyl compounds under mild conditions. This reaction features excellent functional group tolerance, good reaction yields and excellent regioselectivity. Moreover, the asymmetric hydroalkynylation reaction has also

  炔烃是有机合成中的多功能合成子，也是生物活性分子中的重要结构部分。最近，已经用反应性烯烃和带有导向基团的烯烃开发了过渡金属催化的烯烃加氢炔基化。然而，简单烯烃的区域选择性加氢炔基化仍然具有挑战性。在此，我们开发了一种钯催化的未活化末端烯烃的马尔可夫尼科夫加氢炔基化反应，为在温和条件下合成支链炔基化合物提供了一种有效的方法。该反应具有优异的官能团耐受性、良好的反应产率和优异的区域选择性。此外，通过引入空间庞大的手性 Pyox 配体，也实现了具有中等对映选择性的不对称加氢炔基化反应。
• Process for preparing 1-bromoalkylbenzene derivatives and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0637580A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  A 1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent. The phenylalkene derivative is prepared by reacting an alkenyl halide with metal magnesium to form a Grignard reagent, and then reacting the Grignard reagent with a benzyl halide derivative. An allyl Grignard reagent is prepared by reacting continuously an allyl halide derivative with metal magnesium in an organic solvent, in which the allyl halide derivative and metal magnesium are continuously added to the reaction system and the allyl Grignard reagent formed is continuously removed from the reaction system. The processes provide the intended compounds in high yields, high selectivities and high purities.

  1-bromoalkylbenzene derivative is prepared by reacting a phenylalkene derivative with hydrogen bromide in the presence of a non-polar solvent.苯基烷烃衍生物的制备方法是先使烯基卤化物与金属镁反应生成格氏试剂，然后使格氏试剂与苄基卤化物衍生物反应。烯丙基格氏试剂是通过烯丙基卤化物衍生物与金属镁在有机溶剂中连续反应制备的，其中烯丙基卤化物衍生物和金属镁被连续加入反应体系，形成的烯丙基格氏试剂被连续从反应体系中移除。这些工艺可提供高产率、高选择性和高纯度的预期化合物。