1-(dihydrofuran-2-(3H)-ylidene)-N-methylmethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-(dihydrofuran-2-(3H)-ylidene)-N-methylmethanamine
• 英文别名: N-methyl-1-(oxolan-2-ylidene)methanamine
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD19227702
• 分子量: 113.159
• InChiKey: OTZCPNHNIYTILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dihydrofuran-2-(3H)-ylidene)-N-methylmethanamine 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(SR)-3-phenyl-(3SR,4SR,5SR)-2-methyl-4-(methylamino)-1,6-dioxa-2-azaspiroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  α-N-Methyl/Phenyl Furan Derivatives as Dipolarophiles for Synthesis of Spiro Isoxazolidine Derivatives with α-Chloro and Simple Nitrones

  摘要：

  以新型 α-N-甲基/苯基呋喃衍生物作为新的二极亲和剂，研究了 α-氯和简单硝基的 1,3-二极环加成反应。研究发现，这些反应具有很高的区域选择性，能在很短的反应时间内获得高产率的单个 5-螺异噁唑烷。

  DOI：

  10.3184/030823410x12675422347141
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88 mg的产率得到1-(dihydrofuran-2-(3H)-ylidene)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  α-N-Methyl/Phenyl Furan Derivatives as Dipolarophiles for Synthesis of Spiro Isoxazolidine Derivatives with α-Chloro and Simple Nitrones

  摘要：

  以新型 α-N-甲基/苯基呋喃衍生物作为新的二极亲和剂，研究了 α-氯和简单硝基的 1,3-二极环加成反应。研究发现，这些反应具有很高的区域选择性，能在很短的反应时间内获得高产率的单个 5-螺异噁唑烷。

  DOI：

  10.3184/030823410x12675422347141

文献信息

• Synthesis of Some Novel Class of Regioselective Spiro Isoxazolidine Derivatives <i>via</i> 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of <i>N-</i> Benzyl-<i>C-</i> fluoro-substituted Phenyl Nitrones in Ionic Liquid
  作者：Bhaskar Chakraborty、Esmita Chettri

  DOI：10.1002/jhet.3148

  日期：2018.5

  of some new class of regioselective spiro isoxazolidine derivatives have been described using N‐benzyl‐C‐fluoro substituted‐phenyl nitrones with new dipolarophiles via 1,3‐dipolar cycloaddition reaction in ionic liquid. The novel spiro cycloadducts found to exhibit good synthetic potentiality as they could be converted into synthetically more important spiro 1,3‐amino alcohols. Simple reaction methodology

  一些新的类区域选择性螺异恶唑烷衍生物的合成已经使用了说明N-苄基- C-与新dipolarophiles氟取代的苯基硝酮通过在离子液体中的1,3-偶极环加成反应。发现新型螺环加合物具有良好的合成潜力，因为它们可以转化为合成上更重要的螺1,3-氨基醇。简单的反应方法，不涉及催化剂，良好或优异的收率以及更环保的方法是该合成方法中注意到的重要特征。
• α-N-Methyl/Phenyl Furan Derivatives as Dipolarophiles for Synthesis of Spiro Isoxazolidine Derivatives with α-Chloro and Simple Nitrones
  作者：Bhaskar Chakraborty、Prawin Kumar Sharma、Neelam Rai、Saurav Kafley、Manjit Chhetri

  DOI：10.3184/030823410x12675422347141

  日期：2010.3

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions of α-chloro and simple nitrones have been studied with novel α-N-methyl/phenyl furan derivatives as new dipolarophiles. The reactions are found to be highly regioselective to afford single 5-spiro isoxazolidines with high yield in a short reaction time.

  以新型 α-N-甲基/苯基呋喃衍生物作为新的二极亲和剂，研究了 α-氯和简单硝基的 1,3-二极环加成反应。研究发现，这些反应具有很高的区域选择性，能在很短的反应时间内获得高产率的单个 5-螺异噁唑烷。