N-cyclopropylfuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD01350436
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SMGOKOAYEGQJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropylfuran-2-carboxamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(6-methylthiochroman-4-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基环丙烷与硫酚的[3 + 3]环化反应合成硫代色满

  摘要：

  我们报告了通过简单的[3 + 3]环化反应，使用简单的氨基环丙烷和硫酚进行一锅法合成的4-氨基硫代吡喃。该反应在温和条件下以良好的官能团耐受性进行。以完全的区域选择性形成硫代吡喃核，并且还实现了对包含氨基环丙烷的复杂药物分子的修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03528
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 环丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到N-cyclopropylfuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过介电中间体将氨基环丙烷进行1,3-双官能化。

  摘要：

  我们报告了氧化的开环策略，将酰基，磺酰基或氨基甲酸酯保护的氨基环丙烷转变成带有卤原子（Br，I）和N，O-乙缩醛的1，3-二亲电子碳中间体。N，O-乙缩醛的烷氧基取代可以在酸性条件下通过消除-添加途径完成，而卤化物被亲核试剂取代可以在碱性条件下通过SN 2途径完成，从而产生广泛的1， 3-双官能化丙胺。使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了不对称诱导的概念验证，突出了该方法在重要构件的对映选择性合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201907060

文献信息

• Substituted 4-Amino-Quinazoline Compounds with Metabotropic Glutamate Receptor Regulating Activity and Uses Thereof
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20090069320A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Substituted 4-amino-quinazoline compounds corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing these compounds as active agents, and the uses thereof for treating or inhibiting disorders or disease states.

  根据公式I的4-氨基喹唑啉化合物替代物，其生产方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制疾病状态或疾病状态的用途。
• Rh-catalyzed regiodivergent hydrosilylation of acyl aminocyclopropanes controlled by monophosphine ligands
  作者：Hiroki Kondo、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c7sc00071e

  日期：——

  ring-opened hydrosilylated adducts through carbon–carbon (C–C) bond cleavage of the cyclopropane ring. The regioselectivity of the addition of silanes (linear or branched) can be switched by changing the monophosphine ligand. This C–C bond cleavage/hydrosilylation methodology is applicable to the synthesis of silanediol precursors.

  已经开发了Rh催化的酰基氨基环丙烷的区域发散性氢化硅烷化。在Rh催化剂的存在下，酰基氨基环丙烷与氢硅烷反应，通过环丙烷环的碳-碳（CC）键断裂，提供开环的氢化硅烷化加合物。可以通过改变单膦配体来切换添加硅烷（直链或支链）的区域选择性。这种C–C键断裂/氢化硅烷化方法适用于硅烷二醇前体的合成。
• Electrochemical Ring-Opening of Cyclopropylamides with Alcohols toward the Synthesis of 1,3-Oxazines
  作者：Peng-Cheng Xu、Shencheng Qian、Xiangtai Meng、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03537

  日期：2024.4.12

  An electrochemical method is presented to construct 1,3-oxazines by the oxidative ring-opening of cyclopropylamides with alcohols. This method avoids the use of external oxidants and thus shows good functional group tolerance. The substrate scope covers primary, secondary, and tertiary alcohols as well as (hetero)aryl amide-substituted cyclopropanes.

  提出了一种通过环丙酰胺与醇的氧化开环构建 1,3-恶嗪的电化学方法。该方法避免了外部氧化剂的使用，因此表现出良好的官能团耐受性。底物范围涵盖伯醇、仲醇和叔醇以及（杂）芳基酰胺取代的环丙烷。
• Single‐Atom Iron Catalyst as an Advanced Redox Mediator for Anodic Oxidation of Organic Electrosynthesis
  作者：Xin‐Yu Wang、Yong‐Zhou Pan、Jiarui Yang、Wen‐Hao Li、Tao Gan、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang、Dingsheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202404295

  日期：2024.7

  We synthesized a single-atom iron catalyst (Fe-SA@NC), which exhibits good conversion efficiency in organic electro oxidation as an advanced redox mediator. This study provides valuable insights into the design of catalytic systems for organic tandem reactions from an inorganic chemistry aspect.

  我们合成了一种单原子铁催化剂（Fe-SA@NC），作为先进的氧化还原介体，它在有机电氧化中表现出良好的转化效率。这项研究为从无机化学方面设计有机串联反应的催化系统提供了宝贵的见解。
• NOVEL BENZYL PYRIMIDINES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0793656B1

  公开（公告）日：2003-03-26