1-tosyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]aziridine
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 341.354
• InChiKey: CNVNLSMQKUZKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 1-tosyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-methyl-3-phenyl-4-tosyl-6-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  通过“水上”双重催化，用氮酮活化的氮丙啶和环氧化物的多米诺开环环化反应（DROC）

  摘要：

  一种简单且绿色的方法已经合成了非消旋的1,2,4-恶二嗪和1,4,2-二恶嗪，在水中具有优异的收率（高达99％）和立体选择性（de / ee> 99％）。描述。

  DOI：

  10.1039/c7cc01033h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-tosyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  有机染料敏化氮烯生成：未活化烯烃的分子间氮丙啶化

  摘要：

  氮丙啶是重要的结构基序和中间体，并且已经介绍了几种直接进行烯烃氮丙啶化的合成策略。然而，许多这些策略需要过量的活化烯烃，遭受竞争性副反应，官能团耐受性有限，或者涉及贵重过渡金属基催化剂。在此，我们通过将磺酰叠氮化物作为三线态氮烯源与催化量的用作光敏剂的有机染料相结合，证明了烯烃的直接氮丙啶化。我们展示了磺酰叠氮化物的性质与光敏剂的三重激发态能量相结合如何影响氮丙啶化产率，并提供了一个机制原理来解释观察到的反应产率对有机染料性质的依赖性，以及磺酰叠氮试剂。优化的反应条件使得能够以烯烃作为限制试剂，对结构多样且复杂的带有各种官能团的烯烃进行氮丙啶化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02709

文献信息

• Modular synthesis of heptaarylindole
  作者：Shin Suzuki、Takashi Asako、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8ob00993g

  日期：——

  The first synthesis of heptaarylindole (HAI) has been accomplished using a coupling/ring transformation strategy. Four readily prepared modular units (diarylthiophenes, 2-arylaziridines, arylboronic acids, and arylalkynes) were joined together to provide key ynamide intermediates. Subsequent inverse electron-demand intramolecular [4 + 2] cycloaddition furnished pentaarylindoles (PAIs) regioselectively

  七芳基吲哚（HAI）的首次合成已使用偶联/环转化策略完成。将四个易于制备的模块化单元（二芳基噻吩，2-芳基氮丙啶，芳基硼酸和芳基炔烃）连接在一起以提供关键的乙酰胺中间体。随后的反电子需求的分子内[4 + 2]环加成反应选择性地提供了五芳基吲哚（PAI）。该策略也适用于具有四个不同芳基取代基的四芳氮杂吲哚的合成。PAI在C2和N1位置进行进一步的芳基化，为HAI提供了七个完全不同的区域选择性的芳基取代基。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20100234365A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）活性相关的疾病或障碍的方法。
• Compounds and compositions as inhibitors of cannabinoid receptor 1 activity
  申请人：Liu Hong

  公开号：US08431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Stereoselective Routes to Hexahydropyrroloindoles and Tetrahydropyrroloquinolines from Activated Aziridines and Electron Deficient 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Sahid Sk、Abhijit Mal、Arunava Sengupta、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02354

  日期：2022.11.4

  prerequisite nucleophile. Another efficient synthetic route to tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolines in excellent yields (≤93%) and excellent enantioselectivity (ee of >99%) has been established via ring opening of activated aziridines with 4-bromo-1-methyl-1H-indole at relatively higher temperatures followed by Cu(I)-catalyzed intramolecular C–N cyclization in the same pot. The stability and the formation

  已经公开了一种前所未有的新颖合成路线，该路线通过活化的氮丙啶的开环进行，合成具有顺式邻接立体中心的六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚，并具有出色的立体选择性（ee 大于 99%，dr ≤99:1）用缺电子的4-取代吲哚，然后以多米诺骨牌方式进行新的环化，从而避免使用3-取代吲哚作为先决的亲核试剂。通过活化的氮丙啶与 4-bromo-1- 开环，建立了另一种有效的四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉合成路线，产率（≤93%）和对映选择性（ee > 99%）。甲基-1 H-indole 在相对较高的温度下，然后在同一锅中进行 Cu(I) 催化的分子内 C-N 环化。通过计算研究解释了不同温度下产物的稳定性和形成。
• US8431607B2
  申请人：——

  公开号：US8431607B2

  公开（公告）日：2013-04-30