1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-[2-(2-Ethoxyphenoxy)ethyl]-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;bromide；1-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]benzimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₇H₃₁N₂O₂
• 分子量: 495.459
• InChiKey: HRPIDQZYBKEZLQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到cis/trans-dibromo-bis[1-(2,4,6-trimethylbenzyl)-3-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)benzimidazol-2-ylidene]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯催化剂，用于吡咯衍生物与芳基氯的直接芳基化。

  摘要：

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.35
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基溴化苄 、 N-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)benzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以67.9%的产率得到1-(2-(2-ethoxy)phenoxyethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-2-亚基卡宾卡宾前体及其银（I）配合物：潜在的抗菌剂

  摘要：

  合成了新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体，将这些NHC前体在室温下用Ag 2 O在二氯甲烷中金属化，得到新的银（I）–NHC配合物。在元素分析，1 H NMR，13 C NMR，IR和LC-MS光谱技术的基础上，表征了这些苯并咪唑鎓盐和银（I）-NHC配合物的结构。测试了一系列苯并咪唑盐和银（I）-NHC复合物对标准细菌菌株的测试：粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和真菌菌株：白色念珠菌和热带念珠菌。结果表明，苯并咪唑鎓盐抑制了所有细菌和真菌菌株的生长，并且所有的银（I）-NHC复合物都对不同的微生物表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.004

文献信息

• Novel benzimidazol-2-ylidene carbene precursors and their silver(I) complexes: Potential antimicrobial agents
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、İlknur Özdemir、Selami Günal、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.004

  日期：2016.8

  metallated with Ag2O in dichloromethane at room temperature to give novel silver(I)–NHC complexes. Structures of these benzimidazolium salts and silver(I)–NHC complexes were characterized on the basis of elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, IR and LC–MS spectroscopic techniques. A series of benzimidazolium salts and silver(I)–NHC complexes were tested against standard bacterial strains: Enterococcus faecalis

  合成了新的苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾（NHC）前体，将这些NHC前体在室温下用Ag 2 O在二氯甲烷中金属化，得到新的银（I）–NHC配合物。在元素分析，1 H NMR，13 C NMR，IR和LC-MS光谱技术的基础上，表征了这些苯并咪唑鎓盐和银（I）-NHC配合物的结构。测试了一系列苯并咪唑盐和银（I）-NHC复合物对标准细菌菌株的测试：粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和真菌菌株：白色念珠菌和热带念珠菌。结果表明，苯并咪唑鎓盐抑制了所有细菌和真菌菌株的生长，并且所有的银（I）-NHC复合物都对不同的微生物表现出良好的活性。
• Ruthenium(II)‐( <i>p</i> ‐cymene)‐N‐Heterocyclic Carbene Complexes for the <i>N</i> ‐Alkylation of Amine Using the Green Hydrogen Borrowing Methodology
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、David Sémeril、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/ejic.201701479

  日期：2018.3.14

  complexes [dichloro‐1‐[2‐(2‐ethoxyphenoxy)ethyl]‐3‐(3,5‐dimethylbenzyl)benzimidazol‐2‐ylidene}(p‐cymene) ruthenium(II)] has been established by single‐crystal X‐ray diffraction study, which revealed that the ruthenium atom adopt a classical piano‐stool coordination geometry. Under the optimised conditions, these ruthenium complexes were found to be efficient catalysts for N‐alkylation of aniline with arylmethyl

  六个钌（II）配合物与一般分子式将[RuCl 2（NHC）（η 6 - p -cymene）]（NHC = N-杂环卡宾）由转移金属化方法从将[RuCl合成2（η 6 - p - cymene）2和银（I）-NHC络合物。所有络合物均已通过分析和光谱方法（FT-IR，元素分析以及1 H和13 C NMR）进行了全面表征。钌配合物之一的固态结构[二氯-1- [2-（2-乙氧基苯氧基）乙基] -3-（3,5-二甲基苄基）苯并咪唑-2-亚基}（p[cymene）ruthenium（II）]是通过单晶X射线衍射研究建立的，该研究表明，钌原子采用经典的钢琴-凳子配位几何形状。在最优化的条件下，发现这些钌配合物是使用氢借用策略将苯胺与芳基甲醇进行N-烷基化的有效催化剂，这对于制备N-烷基化的胺是一种具有成本效益且对环境有吸引力的反应。
• <i>N</i>-Heterocyclic carbene–palladium catalysts for the direct arylation of pyrrole derivatives with aryl chlorides
  作者：Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Öznur Doğan、Murat Kaloğlu、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.9.35

  日期：——

  New Pd-NHC complexes have been synthesized and employed for palladium-catalyzed direct arylation of pyrrole derivatives by using electron-deficient aryl chlorides as coupling partners. The desired coupling products were obtained in moderate to good yields by using 1 mol % of these air-stable palladium complexes. This is an advantage compared to the procedures employing air-sensitive phosphines, which

  已经合成了新的 Pd-NHC 配合物，并将其用于钯催化的吡咯衍生物的直接芳基化，通过使用缺电子的芳基氯作为偶联伙伴。通过使用 1 mol% 的这些空气稳定的钯配合物，以中等至良好的产率获得了所需的偶联产物。与使用空气敏感膦的程序相比，这是一个优势，之前已证明后者可促进芳基氯与杂芳烃的偶联。