2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛 | 22383-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-hydroxy-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 22383-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00075802
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PNRCENGTZYOIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  314.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 salcomine 、 氧气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-chloromethyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  改进的“奇迹营养素”辅酶Q10的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通往关键偶联伙伴的新途径是氯甲基化的CoQ0（1），它允许通过镍催化的与原位衍生形式的侧链交叉偶联而直接形成CoQ10（3）。乙烯基铝烷（2）。

  DOI：

  10.1021/ol051329y
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 三氯化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Naturally Occurring Coumarins. II. Synthesis of 6,7-Dimethoxy- and 7,8-Dimethoxy-5-((E)-3-oxo-1-butenyl)coumarins.

  摘要：

  关于从亚洲假黄檗(Toddalia asiatica)中分离出的所谓Reisch香豆素的结构鉴定研究，通过图表2和图表3所示的路线分别完成了两种香豆素(4和5)的合成。表I给出了合成的香豆素(4和5)以及相关香豆素(5-甲氧基苏贝瑞酮、托达来酮和Reisch香豆素)的熔点和核磁共振数据，这表明所谓的Reisch香豆素可能是化合物4。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2614

文献信息

• Fluorogenic Ubiquinone Analogue for Monitoring Chemical and Biological Redox Processes
  作者：Lana E. Greene、Robert Godin、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1021/jacs.6b06899

  日期：2016.9.7

  the quinone/quinol segment. Redox sensing is mediated by a photoinduced electron transfer intramolecular switch. In its reduced dihydroquinone form, H2B-QH2 is highly emissive in nonpolar media (quantum yields 55-66%), while once oxidized, the resulting quinone H2B-Q emission is suppressed. Cyclic voltammetry of H2B-Q shows two reversible, 1-electron reduction peaks at -1.05 V and -1.37 V (vs ferrocene)

  我们在此报告了泛醌的荧光类似物的合成和表征，旨在可逆地报告生物系统中的氧化还原反应。类似物 H2B-Q 由在泛醌中发现的氧化还原活性醌片段、2,3-二甲氧基-1,4-苯醌与硼-二吡咯亚甲基 (BODIPY) 荧光团片段偶联组成，该荧光团片段均赋予亲脂性以代替泛醌的异戊二烯基尾，并报告了醌/醌醇部分的氧化还原变化。氧化还原传感由光诱导电子转移分子内开关介导。在其还原的二氢醌形式中，H2B-QH2 在非极性介质中具有很高的发射率（量子产率为 55-66%），而一旦被氧化，所产生的醌 H2B-Q 发射就会受到抑制。H2B-Q 的循环伏安法显示在 -1.05 V 和 -1 处有两个可逆的 1 电子还原峰。37 V（相对于二茂铁）与泛醌相当。NaBH4 对 H2B-Q 的化学还原导致 >200 倍的发射增强。H2B-QH2 显示出与过氧自由基（一种活性氧物质 (ROS) 的形式）反应，并与色原醇（α
• 2-Arylmethyl-1,4-benzoquinones. II. Novel Inhibitors of Platelet Aggregation: Synthesis and Pharmacological Evaluation.
  作者：Kenji SUZUKI、Toshio TATSUOKA、Takafumi ISHIHARA、Ryoko OGINO、Tomoko MIYAZAKI、Fumio SATOH、Seiji MIYANO、Kunihiro SUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.668

  日期：——

  evaluation of their pharmacological activities. These compounds showed significant inhibition of platelet aggregation and some of them possessed a protective against endothelial cell injury. Structure-activity relationship studies indicated that 2b, 2d and 3b are potent inhibitors of platelet aggregation induced by arachidonic acid (AA) with an IC50 in the range of 1-10 micrograms/ml. Among them, 3b

  合成了两个新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2和3）系列，以评估其药理活性。这些化合物显示出对血小板聚集的显着抑制作用，并且其中一些具有对内皮细胞损伤的保护作用。结构-活性关系研究表明，2b，2d和3b是花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的有效抑制剂，IC50范围为1-10微克/毫升。其中，3b对1 microM的过氧化氢（H2O2）引起的内皮细胞损伤具有显着的抑制活性。
• 2-Arylmethyl-1,4-benzoquinones. I. Novel Inhibitors of Platelet Aggregation: Synthesis and Pharmacological Evaluation.
  作者：Kenji SUZUKI、Toshio TATSUOKA、Tomiko MURAKAMI、Takafumi ISHIHARA、Kazuo AISAKA、Teruyoshi INOUE、Ryoko OGINO、Manami KUROKI、Tomoko MIYAZAKI、Fumio SATOH、Seiji MIYANO、Kunihiro SUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.44.139

  日期：——

  A new series of 2-arylmethyl-1,4-benzoquinones (2) was synthesized for evaluation of their pharmacological activities. These compounds showed significant inhibition of platelet aggregation induced by arachidonic acid (AA) and some of them possessed a protective effect against endothelial cell injury caused by hydrogen peroxide.

  合成了一系列新的2-芳基甲基-1,4-苯醌（2），以评估其药理活性。这些化合物显示出对花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集的显着抑制作用，其中一些具有对过氧化氢引起的内皮细胞损伤的保护作用。
• A convenient synthesis of a simple coumarin.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuko KANEKO、Hidetoshi MIYAZAKI、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3100

  日期：——

  Reaction of salicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenephosphorane in diethylaniline under reflux gave coumarins (3) in excellent vields. Methoxy substituent at C4 on salicylaldehyde (1) facilitated the formation of coumarin from trans-cinnamate (2), which is first prepared by reaction of 1 with Wittng reagent.

  水杨醛 (1) 与二乙氧基亚甲基正膦在二乙基苯胺中回流反应，得到优异产率的香豆素 (3)。水杨醛 (1) 上 C4 上的甲氧基取代基促进了反式肉桂酸酯 (2) 形成香豆素，该反式肉桂酸酯首先通过 1 与 Wittng 试剂反应制备。
• A Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Witting Reagent (I): A Synthesis of Methoxy- and Hydroxycoumarins
  作者：Takashi Harayama、Keiko Katsuno、Hiromi Nishioka、Masako Fujii、Yoshitaka Nishita、Hisashi Isii、Yasuko Kaneko

  DOI：10.3987/com-94-s(b)54

  日期：——

  Reaction of methoxy- and hydroxysalicylaldehydes (1) with phosphorane in diethylaniline under reflux gave only coumarins (3) in high yields except for 3-methoxysalicylaldehyde (1b). It was clarified that methoxy group(s) at C-4 and C-6 on 1 facilitated the formation of 3.