3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bithiophene | 1351662-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxythiophen-2-yl)-3,4-dimethoxythiophene
• CAS: 1351662-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 286.373
• InChiKey: QZCUMWVHPZACPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯 、 3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bithiophene 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到3,3',4,4'-tetramethoxy-5,5'-bis(pentamethylphenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3,3',4,4'-tetramethoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• HYPERVALENT IODINE INDUCED OXIDATIVE CROSS COUPLING VIA Thiophene CATION RADICAL INTERMEDIATE
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Sho Sekiguchi、Yohei Ishikado

  DOI：10.3987/com-12-s(n)39

  日期：——

  The hypervalent iodine-induced arene cross coupling via a single-electron-transfer (SET) oxidation process could proceed in some extent even in heteroaromatic compounds, that is, several types thiophenes 1, using alkyl benzenes 2 as coupling partners. The structure of the obtainable heteroaromatic biaryl products could be elaborated by utilizing the known metal-catalyzed coupling technology, i.e., Negishi cross coupling, for the synthesis of multiple arylated (bi)thiophenes.