1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethanol | 125847-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethanol
• 英文别名: 1,2,2-triphenyl-1-p-tolyl-ethanol；1,2,2-Triphenyl-1-p-tolyl-aethanol；(+/-)-2-Hydroxy-1.1.2-triphenyl-2-p-tolyl-aethan；1-(4-Methylphenyl)-1,2,2-triphenylethanol
• CAS: 125847-08-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O
• 分子量: 364.487
• InChiKey: QSBVYBIISNXDJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 112-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  通过 AIE 生物偶联物的聚集体进行长期荧光细胞追踪

  摘要：

  对长期细胞示踪剂的需求很大，因为它们在监测生物过程、病理途径、治疗效果等方面非常重要。在此我们报告了一种新型荧光“开启”探针，用于长期追踪活细胞一段的时间。我们通过将大量四苯乙烯 (TPE) 标记连接到壳聚糖 (CS) 链来合成荧光探针。所得 TPE-CS 生物共轭物显示出独特的聚集诱导发射 (AIE) 行为。它在溶解时不发荧光，但在其分子聚集时会变得高发射。AIE 聚集体可以很容易地被 HeLa 细胞内化。TPE-CS 聚集体的细胞染色是如此不可磨灭，以至于它可以进行长达 15 次的细胞追踪。

  DOI：

  10.1021/ja312581r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Ethanediol, 1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl-, (R*,R*)- 在 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 1-(4-methylphenyl)-1,2,2-triphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  McKenzie; Mills; Myles, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 904,910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical ions in photochemistry. Part 24. Carbon-carbon bond cleavage of radical cations in solution: theory and application
  作者：Roman Popielarz、Donald R. Arnold

  DOI：10.1021/ja00164a030

  日期：1990.4

  The cleavage of radical cations of two series of alkanes, 1,1,2-triaryl- and 1,1,2,2-tetraarylalkanes, generated by photoinduced single electron transfer in acetonitrile-methanol, occurs with formation of radical and carbocation fragments. The radical cations of some unsymmetrically substituted alkanes cleave to give all four of the possible products, two hydrocarbons emanating from the radicals and

  乙腈-甲醇中光诱导单电子转移产生的两个系列烷烃 1,1,2-三芳基烷烃和 1,1,2,2-四芳基烷烃的自由基阳离子的裂解伴随着自由基和碳正离子碎片的形成而发生。一些不对称取代的烷烃的自由基阳离子裂解得到所有四种可能的产物，两种来自自由基的烃和两种来自碳阳离子的甲醚，与两种可能的自由基片段的氧化电位成比例。观察到的产物比率的对数与根据报告的电化学确定的氧化电位计算的对数之间存在极好的线性相关性（r = 0.998，5 分）。比例常数 (1。
• Real-Time Monitoring of Cell Apoptosis and Drug Screening Using Fluorescent Light-Up Probe with Aggregation-Induced Emission Characteristics
  作者：Haibin Shi、Ryan T. K. Kwok、Jianzhao Liu、Bengang Xing、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1021/ja3064588

  日期：2012.10.31

  early detection of therapy efficiency and evaluation of disease progression. In this work, we designed and synthesized a new live-cell-permeable, fluorescent light-up probe for real-time cell apoptosis imaging. The probe is comprised of a hydrophilic caspase-specific Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) peptide and a hydrophobic tetraphenylethene (TPE) unit, a typical fluorogen with aggregation-induced emission characteristics

  细胞凋亡的实时监测可以为早期检测治疗效率和评估疾病进展提供有价值的见解。在这项工作中，我们设计并合成了一种新的活细胞可渗透荧光探针，用于实时细胞凋亡成像。该探针由亲水性半胱天冬酶特异性 Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) 肽和疏水性四苯乙烯 (TPE) 单元组成，这是一种典型的具有聚集诱导发射特性的荧光物质。在水溶液中，探针几乎不发荧光，但响应 caspase-3/-7 显示出显着的荧光增强，caspase-3/-7 在细胞凋亡过程中被激活并能够切割 DEVD 部分。这种荧光“开启”反应归因于裂解的疏水性 TPE 残基的聚集，它限制了 TPE 苯环的分子内旋转并填充了辐射衰变通道。探针的点亮特性允许以高信噪比实时监测溶液和活细胞中的 caspase-3/-7 活性。该探针为筛选酶抑制剂和评估与细胞凋亡相关的药物功效提供了新的机会。
• Inducing the distinctly different fluorescence properties of a tetraphenylethene (TPE) derivative modified lanthanide nanowire upon the addition of a pair of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-isomers of fatty acids
  作者：Jianbin Wu、Songyang Huang、Yan Gao、Jiale Li、Xi Wang

  DOI：10.1039/c8dt03917h

  日期：——

  5-dicarboxylphenoxy decorated tetraphenylethene derivative (denoted as TPE-2COOH) into a lanthanide nanowire. Interestingly, the aggregation-induced emission (AIE) was turned on by loading the negative TPE-2COOH on the positive surface of the nanowire via electrostatic interactions. More excitingly, these synthesized composite nanowires exhibit significantly different fluorescence properties in the presence of

  已开发出一种简单的逐层方法，将3,5-二羧基苯氧基修饰的四苯乙烯衍生物（表示为TPE-2COOH）引入镧系元素纳米线。有趣的是，通过经由静电相互作用将负的TPE-2COOH负载在纳米线的正表面上来开启聚集诱导的发射（AIE）。更令人兴奋的是，这些合成的复合纳米线在存在一对顺式和反式脂肪酸（油酸和二十二酸）的情况下表现出明显不同的荧光特性。加入油酸（顺式）后出现明显的发射峰（382 nm）观察到-构型），其与冷冻的稀释的TPE-2COOH溶液（1.95×10 -10 mol L -1）一致，表明发生了TPE-2COOH的单体放出。当具有特殊顺式构型的油酸接近纳米线时，它取代了一些TPE-2COOH，并作为笼子排列在表面上以分离TPE-2COOH分子，从而导致单体发射。与油酸诱导的单体发射不同，通过添加反式可检测到的聚集体发射减弱异构体伊莱酸，因为具有线性结构的伊莱酸几乎不可能在取代过程中在表
• TPE-2’-脱氧核苷、荧光凝胶及其制备方法与应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111018930A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开TPE‑2’‑脱氧核苷、荧光凝胶及其制备方法与应用，TPE‑2’‑脱氧核苷的制备方法包括步骤：在无氧的条件下将炔烃修饰的2’‑脱氧核苷与4‑叠氮基‑甲基四苯乙烯混合，加入溶剂溶解；随后加入硫酸铜溶液和抗坏血酸钠溶液，经反应，得到TPE‑2’‑脱氧核苷。本发明TPE‑2’‑脱氧核苷分子能迅速亲和细胞并进入到细胞质内，并且不对细胞产生毒性作用；基于TPE‑2’‑脱氧核苷制备的凝胶有着良好的生物相容性、热可逆性，且在室温下稳定、可长时间保持凝胶状态；同时兼具四苯基乙烯分子固态下的聚集诱导发光特性，在凝胶状态下展现了荧光强度高且稳定的特点。
• Intermolecular hydrogen-bond interaction to promote thermoreversible 2'-deoxyuridine-based AIE-organogels
  作者：Xuan Zhao、Long Zhao、Qiuyun Xiao、Hai Xiong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.008

  日期：2021.4

  observed. 1H NMR study in ethanol-d6/H2O revealed the existence of intermolecular hydrogen-bond interaction between uridine nucleobase and triazole moieties. Based on these experiments, thus organogels induced by hydrogen bonding can promote an aggregation-induced emission (AIE) of TPE moiety. Thermoreversible gelation properties have been investigated systematically, including AIE-shapemorphing architecture

  荧光超分子核苷基有机凝胶或水凝胶由于其可调节的稳定性，药物输送，组织工程以及固有的生物相容性而在设计传感器中引起了越来越多的关注。随着MGC恒定TPE-Octa-dU胶凝剂的温度低至0.2 wt％，随胶体向溶胶的转变而升高，观察到荧光强度逐渐降低。在乙醇-d 6 / H 2中的1 H NMR研究O表明尿苷核苷碱基和三唑部分之间存在分子间氢键相互作用。基于这些实验，因此通过氢键诱导的有机凝胶可以促进TPE部分的聚集诱导发射（AIE）。由于其独特的固-液界面和易加工性，已经对热可逆凝胶化特性进行了系统的研究，包括AIE变形结构。在同一条线上，由5-乙炔基-2'-脱氧尿苷合成的相关TPE-EdU衍生物不递送有机凝胶或水凝胶，并且在类似情况下，TPE-EdU的TPE部分也不能有效地表现出AIE现象。