5-羟基氨基吡啶-2-磺酸 | 280584-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基氨基吡啶-2-磺酸
• 英文名称: 5-Hydroxyaminopyridine-2-sulfonic acid
• 英文别名: 5-(Hydroxyamino)pyridine-2-sulfonic acid
• CAS: 280584-87-4
• 化学式: C₅H₆N₂O₄S
• 分子量: 190.18
• InChiKey: UOOQYDMZUDETER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基氨基吡啶-2-磺酸 在 potassium permanganate 作用下， 反应 30.0h， 生成 2-羟基-5-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  5-硝基吡啶-2-磺酸的取代反应。2,5-二取代吡啶的新途径。

  摘要：

  我们已经研究了5-硝基吡啶-2-磺酸及其钾盐的反应，其中已尝试用氧，氮和卤素亲核试剂取代磺酸根基团。通过这种方法，2-甲氧基-（95％收率），2-乙氧基-（97％），2-异丙氧基-（65％），2-氨基-（92％），2-丁基氨基-（76％）， 2-二乙基氨基-（62％），2-乙基氨基-（32％），2-苄基氨基-（77％），2-（R-1-苯基乙基氨基）-（71％）和2-氯-5-硝基吡啶（已获得87％）。没有观察到与苯酚或苯胺的反应。用t-BuOH与2-甲基丙烯一起形成2-羟基-5-硝基吡啶。

  DOI：

  10.1039/b305620a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 Amberlite IR-120 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-羟基氨基吡啶-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  The reaction of 3-nitropyridine with sulfite ions; a pathway to 2,5-disubstituted pyridines

  摘要：

  3-硝基吡啶与亚硫酸钠水溶液反应得到5-(N-磺基羟基氨基)吡啶-2-磺酸的二钠盐(2)，用酸性离子交换树脂处理后得到5-羟基氨基吡啶-2-磺酸(3)。由3-硝基吡啶制备3的产率为63%。通过X射线分析验证了产物的结构。

  DOI：

  10.1039/a909875e

文献信息

• Substitution reactions of 5-nitropyridine-2-sulfonic acid. A new pathway to 2,5-disubstituted pyridines
  作者：Jan M. Bakke、Ingrid Sletvold

  DOI：10.1039/b305620a

  日期：——

  We have investigated reactions of 5-nitropyridine-2-sulfonic acid and its potassium salt in which substitution of the sulfonate group by oxygen, nitrogen and halogen nucleophiles has been attempted. By this approach, 2-methoxy- (95% yield), 2-ethoxy- (97%), 2-isopropoxy- (65%), 2-amino- (92%), 2-butylamino- (76%), 2-diethylamino- (62%), 2-ethylamino- (32%), 2-benzylamino- (77%), 2-(R-1-phenylethylamino)-

  我们已经研究了5-硝基吡啶-2-磺酸及其钾盐的反应，其中已尝试用氧，氮和卤素亲核试剂取代磺酸根基团。通过这种方法，2-甲氧基-（95％收率），2-乙氧基-（97％），2-异丙氧基-（65％），2-氨基-（92％），2-丁基氨基-（76％）， 2-二乙基氨基-（62％），2-乙基氨基-（32％），2-苄基氨基-（77％），2-（R-1-苯基乙基氨基）-（71％）和2-氯-5-硝基吡啶（已获得87％）。没有观察到与苯酚或苯胺的反应。用t-BuOH与2-甲基丙烯一起形成2-羟基-5-硝基吡啶。
• The reaction of 3-nitropyridine with sulfite ions; a pathway to 2,5-disubstituted pyridines
  作者：Jan M. Bakke、Eli Ranes、Christian Rømming、Ingrid Sletvold

  DOI：10.1039/a909875e

  日期：——

  The reaction of 3-nitropyridine with an aqueous solution of sodium sulfite gave the disodium salt of 5-(N-sulfohydroxyamino)pyridine-2-sulfonic acid (2) which on treatment with an acidic ion exchange resin gave 5-hydroxyaminopyridine-2-sulfonic acid (3). The yield of 3 from 3-nitropyridine was 63%. The structures of the products were verified by X-ray analysis.

  3-硝基吡啶与亚硫酸钠水溶液反应得到5-(N-磺基羟基氨基)吡啶-2-磺酸的二钠盐(2)，用酸性离子交换树脂处理后得到5-羟基氨基吡啶-2-磺酸(3)。由3-硝基吡啶制备3的产率为63%。通过X射线分析验证了产物的结构。