4-(p-cyanophenyl)-1,3-dithiole-2-thione | 176037-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-cyanophenyl)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: 4-(2-thioxo-1,3-dithiol-4-yl)benzonitrile；4-(4-cyanophenyl)-1,3-dithiole-2-thione；4-(2-Sulfanylidene-1,3-dithiol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 176037-45-9
• 化学式: C₁₀H₅NS₃
• 分子量: 235.354
• InChiKey: SSKILZLTBMQWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-cyanophenyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 硫酸 、 2,2,6,6-tetramethyl- piperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 4,4',4'',4''',4'''',4'''''-(2,2',2''-(2,4,6-trioxocyclohexane-1,3,5-triylidene)tris(1,3-dithiole-4,5-diyl-2-ylidene))hexabenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A hydrogen-bonded organic framework based on redox-active tri(dithiolylidene)cyclohexanetrione

  摘要：

  来源于三(二硫代环己烷酮)衍生物的多孔结构揭示了咬合角度(θ)在设计氢键有机框架(HOFs)中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d0cc07776c
• 作为产物：
  描述：

  p-cyanoacetophenon ethoxycarbonylhydrazon 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(p-cyanophenyl)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑合成新的乙烯基四硫富瓦烯的途径

  摘要：

  用碱裂解1,4-二硫富富烯取代的1,2,3-噻二唑并二聚化生成的炔基-1-硫醇酯在一次反应中得到了新的四硫富瓦烯型乙烯基延伸的π供体。通过这种途径，优化了所用的溶剂/碱体系（乙腈/ NaH）以合成1,3-二硫代-2-硫酮。提出了重要的4-甲酰基-1,3-二硫醇-2-硫酮的有效合成方法及其与2,6（7）-双甲酰基四硫富富瓦烯的偶联反应。据报道制备了许多新的1，4-二硫富烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01103-x

文献信息

• Selective Metalation of 1,3-Dithiole-2-thiones: An Effective Preparation of New Symmetrically and Nonsymmetrically Tetraarylated Tetrathiafulvalenes
  作者：Paul Knochel、Julia Nafe

  DOI：10.1055/s-0035-1560728

  日期：——

  tetrathiafulvalenes of interest as organic materials. We report an efficient preparation of fully functionalized tetrathiafulvalene derivatives (TTF) with an extended π-system via a selective magnesiation of 1,3-dithiole-2-thiones (DTT) using 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ylmagnesium chloride–lithium chloride (TMPMgCl·LiCl); subsequent reaction with various electrophiles, such as halides, acid chlorides, allyl

  摘要 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1,3-二硫代-2-硫酮衍生物。亚磷酸三乙酯介导的二取代的1，3-二硫代-2-硫酮衍生物与它们的氧类似物的交叉偶合，使人们有兴趣获得新的对称和不对称的四芳基四硫富瓦烯作为有机材料。 我们报告通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基镁对1,3-二硫代-2-硫酮（DTT）的选择性放大作用，有效制备具有扩展的π系统的全功能化四硫富瓦烯衍生物（TTF）氯化物-氯化锂（TMPMgCl·LiCl）；随后与各种亲电子试剂（如卤化物，酰氯，烯丙基溴和芳基碘化物）的反应顺利地产生了新的单官能和双官能化的1
• Synthesis of 4-aryl- and 4-acyl-1,3-dithiole-2-thiones via deprotonative zincation of 1,3-dithiole-2-thione
  作者：Shinya Otsuka、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/hc.21432

  日期：2018.5

  AbstractWe have developed deprotonative zincation of 1,3‐dithiole‐2‐thione at the 4‐position. Addition of lithium diisopropylamide to a THF solution of 1,3‐dithiole‐2‐thione containing ZnI2 and LiI generated the corresponding organozinc species. After this zincation, various aryl and acyl groups were installed at the 4‐position by Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction with aryl iodides and Cu‐catalyzed acylation with acyl chlorides, respectively.
• Synthesis of heteroleptic nickel(II) and palladium(II) dithiolenes
  作者：Nora Lardiés、Elena Cerrada、Mariano Laguna

  DOI：10.1016/j.poly.2006.04.010

  日期：2006.10

  Deprotection of 4-(p-cyanophenyl)-1,3-dithiole-2-thione, 4-(2-thienyl)-1,3-dithiole-2-one (1) and 4-(3-thienyl)-1,3-dithiole-2-one (2) with a base in MeOH or KOH and the posterior addition of nickel(II) and palladium(II) complexes give the formation of heteroleptic dithiolenes with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, dppe, as an additional ligand. The X-ray analyses of two Pd-dithiolenes show a planar five-membered ring involving the metallic center and the dithiolene unit. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.