(-)(R)-sec-butyl-acetamide | 286414-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)(R)-sec-butyl-acetamide
• 英文别名: (-)(R)-sek.-Butyl-acetamid；(-)(R)-sec-Butyl-acetamid；N-[(2R)-butan-2-yl]acetamide
• CAS: 286414-05-9
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: FILVHGGOUFZULB-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)(R)-sec-butyl-acetamide 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 (-)-N-sec.Butylthioacetamid
  参考文献：
  名称：

  Dunina,V.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1493 - 1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-en-2-yl)-acetamide 在 C₆₀H₆₆KO₁₀P₂Rh⁽²⁺⁾*BF₄^(1-)*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 Rh 催化不对称氢化的含有膦-亚磷酸酯聚醚配体的金属冠醚催化剂 - 活性和对映选择性的增强

  摘要：

  通过模板诱导方法或非模板方法制备了一类基于 α,ω-（膦-亚磷酸酯）聚醚配体的新型可调金属冠醚铑催化剂。对于添加 K+ 阳离子的 α-芳基酰胺的不对称氢化，邻二苯基膦取代的金属冠醚催化剂表现出高对映选择性（高达 99% ee），与膦-亚磷酸酯配体获得的结果相当或更好具有两个或多个手性元素。通过 K+ 阳离子和金属冠醚催化剂之间的超分子识别，实现了对映选择性的显着增强和催化活性的显着提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402735

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• Asymmetric Synthesis of Optically Pure Pharmacologically Relevant Amines Employing ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Iván Lavandera、Dorina Clay、David Rozzell、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200800496

  日期：——

  ω-transaminases were tested for the synthesis of enantiomerically pure amines from the corresponding ketones employing D- or L-alanine as amino donor and lactate dehydrogenase to remove the side-product pyruvate to shift the unfavourable reaction equilibrium to the product side. Both enantiomers, (R)- and (S)-amines, could be prepared with up to 99% ee and >99% conversions within 24 h at 50 mM substrate concentration

  测试了各种ω-转氨酶，以D-或L-丙氨酸为氨基供体和乳酸脱氢酶从相应的酮合成对映体纯的胺，以除去副产物丙酮酸，从而将不利的反应平衡转移至产物侧。（R）-和（S）-胺这两种对映异构体均可以在50 mM底物浓度下于24小时内以高达99％ee和> 99％的转化率制备。胺化反应的活性和立体选择性取决于所用的ω-转氨酶和底物。此外，助溶剂显着影响转氨酶的立体选择性和活性。通过使用ATA-117获得（R对映体和ATA-113或ATA-103，以15％v v -1 DMSO进入（S）对映体。
• Enzymatic Racemization of Amines Catalyzed by Enantiocomplementary ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Barbara Grischek、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201001602

  日期：2011.1.3

  A strategy for the biocatalytic racemization of primary α‐chiral amines was developed by employing a pair of stereocomplementary PLP‐dependent ω‐transaminases. The interconversion of amine enantiomers proceeded through reversible transamination by a prochiral ketone intermediate, either catalyzed by a pair of stereocomplementary ω‐transaminases or by a single enzyme possessing low stereoselectivity

  通过使用一对立体互补的PLP依赖性ω-转氨酶，开发了伯α-手性胺生物催化消旋的策略。胺对映异构体的相互转化是通过前手性酮中间体的可逆转氨作用进行的，该中间体是由一对立体互补的ω-转氨酶或具有低立体选择性的单一酶催化的。为了调节系统，非手性氨基受体的类型和浓度被证明是至关重要的。最后，外消旋可通过两种不同胺的交叉转氨来实现，而无需外部氨基受体。在温和的反应条件下，可以将几种在工业上和工业上很重要的胺酶消旋化。
• Stereoselectivity of Four (R)-Selective Transaminases for the Asymmetric Amination of Ketones
  作者：Francesco G. Mutti、Christine S. Fuchs、Desiree Pressnitz、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201100558

  日期：2011.11

  Four (R)-ω-transaminases originating from Hyphomonas neptunium (HN-ωTA), Aspergillus terreus (AT-ωTA) and Arthrobacter sp. (ArR-ωTA), as well as an evolved transaminase (ArRmut11-ωTA) were successfully employed for the amination of prochiral ketones leading to optically pure (R)-amines. The first three transaminases displayed perfect stereoselectivity for the amination of all substrates tested (ee

  来源于海豚Hy（HN-ωTA），土曲霉（AT-ωTA）和节杆菌属的四种（R）-ω-转氨酶。（ArR-ωTA）以及进化的转氨酶（ArRmut11-ωTA）已成功用于手性酮的胺化，从而生成了光学纯的（R）-胺。前三个转氨酶对所有测试底物的胺化显示出完美的立体选择性（ee > 99％）。此外，在大多数情况下，转氨酶AT-ωTA的转化率比使用D-丙氨酸作为胺供体的ArR-ωTA和HN-ωTA更好。α-四氢萘酮是HN-ωTA，ArR-ωTA和AT-ωTA唯一不被接受的底物，已成功转化为具有理想的对映选择性（ee > 99％）转化为相应的光学纯胺（采用变体ArRmut11-ωTA）。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。