N-(sec-butyl)-5-phenyl-3-isoxazolecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(sec-butyl)-5-phenyl-3-isoxazolecarboxamide
• 英文别名: N-butan-2-yl-5-phenyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06010754
• 分子量: 244.293
• InChiKey: LDNDXBBSMABXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-5-苯基-3-异噁唑羧酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(sec-butyl)-5-phenyl-3-isoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发各种功能化的腈氧化物。

  摘要：

  N-甲基化的酰胺（N，4-二甲基苯甲酰胺和N-甲基环己烷甲酰胺）被系统地化学转化，即N-甲苯磺酸化，然后进行亲核取代。分别用氢氧化物，醇盐，胺，氢化二异丁基铝和格氏试剂处理后，酰胺官能团转化为相应的羧酸，酯，酰胺，醛和酮。在这些转化中，N-甲基-N-甲苯磺酰基羧酰胺的行为类似于Weinreb酰胺。类似地，将N-甲基-5-苯基异恶唑-3-羧酰胺转化为3-官能化的异恶唑衍生物。由于酰胺是通过乙炔基苯和N-甲基氨基甲酰腈的环加成反应制得的，因此，腈氧化物相当于带有各种官能团（如羧基）的腈氧化物的等价物，

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.138