S-Cyclohexylisothiuroniumbromid | 51350-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫脲类
• 英文名称: S-Cyclohexylisothiuroniumbromid
• 英文别名: S-cyclohexylisothiouronium bromide；S-cyclohexyl-isothiourea; hydrobromide；S-Cyclohexyl-isothioharnstoff; Hydrobromid；[Amino(cyclohexylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide；[amino(cyclohexylsulfanyl)methylidene]azanium;bromide
• CAS: 51350-51-7
• 化学式: BrH*C₇H₁₄N₂S
• 分子量: 239.179
• InChiKey: AWSWDTIGGJNUMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Cyclohexylisothiuroniumbromid 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到环己硫醇
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Franz, Christoph, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 6, p. 822 - 825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 环己醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 S-Cyclohexylisothiuroniumbromid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Alkyl Sulfonyl Chlorides from Isothioureas. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01289a016

文献信息

• Synthesis of <i>Adagrasib</i> (MRTX849), a Covalent KRAS^G12C Inhibitor Drug for the Treatment of Cancer
  作者：Cheng-yi Chen、Zhichao Lu、Thomas Scattolin、Chengsheng Chen、Yonghong Gan、Mark McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04266

  日期：2023.2.17

  A concise, transition-metal and protection-free synthesis of adagrasib (MRTX849), a novel KRASG12C inhibitor drug recently approved by the FDA, is reported. Introduction of two chiral building blocks to the tetrahydropyridopyrimidine core was accomplished via two sequential SNAr reactions. Extensive reaction optimization led to a robust, transition-metal-free oxidation of the sulfide intermediate.

  报道了最近获得 FDA 批准的新型 KRAS G12C抑制剂药物adagrasib (MRTX849)的简明、过渡金属和无保护合成。将两个手性结构单元引入四氢吡啶并嘧啶核是通过两个连续的 S N Ar 反应完成的。广泛的反应优化导致硫化物中间体的稳健、无过渡金属氧化。在四氢吡啶并嘧啶核的 4-OH 位置明智地选择具有良好空间和电子特性的离去基团，可以轻松进行 S N Ar 置换，从而引入手性哌嗪。这种新的、五步、无层析的adagrasib合成从现成的起始材料中提取，避免了当前商业路线中的钯催化和保护基团操作，并显着提高了工艺效率，总收率为 45%。
• One-pot synthesis of 4-pyrimidone-2-thioether through base/acid-mediated condensation of <i>S</i>-alkylisothiourea and β-ketoester
  作者：Zhichao Lu、Tsung-Yun Wong、Yonghong Gan、Guihui Chen、Dinesh J. Paymode、Cheng-yi Chen

  DOI：10.1039/d4ra00039k

  日期：——

  4-Pyrimidone-2-thioethers can be useful synthetic precursors to densely functionalized pyrimidines, commonly encountered in bioactive molecules. A convenient one-pot access to 4-pyrimidone-2-thioethers is reported herein, which utilizes a sequential base- and acid-mediated condensation of alkylisothioureas with β-ketoesters. Owing to mild reaction conditions, good to excellent functional group tolerance

  4-嘧啶酮-2-硫醚可作为生物活性分子中常见的密集功能化嘧啶的有用合成前体。本文报道了一种方便的一锅法获得4-嘧啶酮-2-硫醚的方法，其利用烷基异硫脲与β-酮酯的顺序碱和酸介导的缩合。由于反应条件温和，可实现良好至优异的官能团耐受性和产率。该方法的实用性通过 200 克规模的关键阿达格拉西中间体的合成得到了证明。
• Backer; Stedehouder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1933, vol. 52, p. 1039,1043
  作者：Backer、Stedehouder

  DOI：——

  日期：——
• Hengchang, Chen; Zhenzhong, Liu; Wei, Liu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 21, p. 3313 - 3316
  作者：Hengchang, Chen、Zhenzhong, Liu、Wei, Liu

  DOI：——

  日期：——
• Luzzio, Frederick A.; Little, Arthur D., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 3, p. 209 - 214
  作者：Luzzio, Frederick A.、Little, Arthur D.

  DOI：——

  日期：——