2-(1-Butyl-5-fluoro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Butyl-5-fluoro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: AYQHDTGCDPFJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双茚二酮 、 2-(1-Butyl-5-fluoro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3'-amino-1''-butyl-5''-fluoro-1,2'',3,9'-tetraoxo-1,3-dihydro-9'H-dispiro[indene-2,4'-fluorene-1',3''-indoline]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  bindone 和 1,3-dipolarophiles 的多米诺反应用于合成多种螺环和稠合茚并[1,2-a]芴-7,12-二酮

  摘要：

  该碱促进了 bindone ([1,2'-biindenylidene]-1',3,3'-trione) 与常见的 1,3-dipolarophiles 的多米诺反应，显示出有趣的分子多样性，其中独特的螺环和融合茚并[1, 2 - a ]氟衍生物以令人满意的收率方便地合成。在碱的存在下，bindone 与亚萘基丙二腈进行正式的 [3 + 3] 环加成反应，生成二螺环 [indene-2,4'-fluorene-1',3''-indoline]。它还与 4-亚芳基-吡唑-3-酮进行正式的 [4 + 2] 环加成反应，得到非对映异构螺[茚并[1,2 - a ]芴-5,4'-吡唑]。另一方面，三乙胺促进了三分子 1,3-茚满二酮和靛红在甲苯中的反应，得到螺[二茚并[2,1- b :2',1'- d]anthracene-11,3'-indoline] 衍生物通过多米诺 [4 + 2] 环加成和扩环过程。

  DOI：

  10.1039/d2ob00815g

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,4′-pyridines] and spiro[indene-2,4′-pyridines] <i>via</i> a three-component reaction
  作者：Jing Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ra15139b

  日期：——

  and isatylidene malononitriles in dry acetonitrile at room temperature afforded polysubstituted spiro[indoline-3,4′-pyridines] in good yields and with high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the corresponding functionalized spiro[indene-2,4′-pyridines] were also obtained from the three-component reactions containing 2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)malononitrile.

  室温下，α，β-不饱和N-芳基亚胺，乙炔二甲酸二甲酯（丙酸甲酯）和异亚丙基丙二腈在干燥的乙腈中的三组分反应提供了高收率和高非对映选择性的多取代螺[吲哚啉-3,4'-吡啶] 。在相似的反应条件下，还从含有2-（1,3-二氧代-1 H-茚满-2（3 H）-亚烷基的三组分反应中获得了相应的官能化螺[茚-2,4'-吡啶]丙二腈。
• Facile one-pot synthesis of spirooxindole-pyrrolidine derivatives and their antimicrobial and acetylcholinesterase inhibitory activities
  作者：Ying Huang、Wei Min、Qiu-Wen Wu、Jing Sun、Da-Hua Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8nj03813a

  日期：——

  derivatives were facilely synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with various 3-methyleneoxindolines. The relative configuration of obtained spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] was successfully elucidated by determination of nine single-crystal structures. The antimicrobial activities and the inhibitory activity towards acetylcholinesterase

  通过由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺基内酯的1，3-偶极环加成反应与各种3-亚甲基二氢吲哚合成新的螺氧杂吲哚-吡咯烷衍生物文库。通过测定九个单晶结构，成功阐明了螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的相对构型。还初步评估了合成的螺化合物的抗菌活性和对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，其中螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] 4d表现出最强的活性，其IC 50值为69.07±10.99μM。乙酰胆碱酯酶（AChE）。
• Correction to “Convenient Synthesis of Triphenylphosphanylidene Spiro[cyclopentane-1,3′-indolines] and Spiro[cyclopent[2]ene-1,3′-indolines] via Three-Component Reactions”
  作者：Ying Han、Yin-Jian Sheng、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02956

  日期：2015.11.6