n-propyl(1-phenylvinyl)sulfane | 873440-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-propyl(1-phenylvinyl)sulfane
• 英文别名: 1-Propylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 873440-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: JZBQYPJMEONXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl(1-phenylvinyl)sulfane 、 苄基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2,3-二苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  通过催化炔烃氢硫醇化/ Kumada交叉偶联合成1,1-二取代的烯烃。

  摘要：

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol8012843
• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 苯乙炔 在 [Rh(PPh3)2(HB(3,5-dimethylpyrazolyl)3)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到n-propyl(1-phenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过催化炔烃氢硫醇化/ Kumada交叉偶联合成1,1-二取代的烯烃。

  摘要：

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol8012843

文献信息

• Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkyl Vinyl Sulfides via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation: Scope and Limitations
  作者：Jun Yang、Anthony Sabarre、Lauren R. Fraser、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jo801644s

  日期：2009.1.2

  catalyst for alkyne hydrothiolation with alkyl thiols. In general, catalytic hydrothiolation proceeds in high yields and with high regioselectivity for a wide range of alkynes and thiols. A variety of functional groups were well-tolerated, including nitriles, amines, halogens, ethers, esters and silanes, although strongly coordinating groups were found to be incompatible with hydrothiolation. Both sterically

  本文描述了使用Tp * Rh（PPh 3）2作为用烷基硫醇进行炔烃加氢硫基化反应的催化剂的范围和限制。通常，对于多种炔烃和硫醇，催化加氢硫醇化以高收率和高区域选择性进行。尽管发现强配位基团与氢硫基化不相容，但各种官能团的耐受性良好，包括腈，胺，卤素，醚，酯和硅烷。位阻炔烃和硫醇都成功进行了氢硫醇化反应。富电子炔烃比缺电子炔烃反应更快。总体而言，该氢硫醇化方案可方便地获得各种官能化的支链烷基乙烯基硫化物。
• Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation with Aromatic and Aliphatic Thiols
  作者：Changsheng Cao、Lauren R. Fraser、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/ja055096h

  日期：2005.12.1

  a potentially attractive method for the formation of vinyl sulfides, which are valuable synthetic intermediates. Known methods for hydrothiolation using alkyl thiols are quite limited. We report herein that Tp*Rh(PPh3)2 (Tp* = hydrotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate) is a highly active catalyst for alkyne hydrothiolation with alkyl and aryl thiols. Hydrothiolation using alkyl thiols proceeds with excellent

  炔烃氢硫醇化是形成乙烯基硫化物的一种具有潜在吸引力的方法，乙烯基硫化物是有价值的合成中间体。使用烷基硫醇进行氢硫醇化的已知方法非常有限。我们在此报告 Tp*Rh(PPh3)2（Tp* = 氢三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸盐）是一种高活性催化剂，用于与烷基和芳基硫醇进行炔氢硫醇化。使用烷基硫醇的氢硫醇化反应具有优异的区域选择性，为获得难以通过其他方式合成的支链烷基乙烯基硫化物提供了便利。当使用芳基硫醇时，得到区域异构体的混合物，支链异构体作为主要产物，与其他 Rh 配合物报道的相反。
• PHOSPHOROUS PROTECTING GROUPS AND METHODS OF PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP3137478B1

  公开（公告）日：2021-09-22
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Olefins via Catalytic Alkyne Hydrothiolation/Kumada Cross-Coupling
  作者：Anthony Sabarre、Jennifer Love

  DOI：10.1021/ol8012843

  日期：2008.9.18

  Using recently developed methodology for the regioselective formation of branched alkyl vinyl sulfides, we report a convenient route to 1,1-disubstituted olefins. We demonstrate that n-propanethiol successfully undergoes catalytic alkyne hydrothiolation with both aryl and aliphatic alkynes using Tp*Rh(PPh3)2 as the catalyst. The resulting vinyl sulfides undergo Kumada cross-coupling to afford the desired

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。
• Synthesis of Markovnikov vinyl sulfides via dinuclear Rh(i)-phosphine catalyzed hydrothiolation of alkynes in aqueous media
  作者：Shravankumar Kankala、Srinivas Nerella、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c3ra44499f

  日期：——

  green procedure for the synthesis of Markovnikov i.e. branched vinyl sulfides in aqueous media was developed by employing the dinuclear Rh(I) complexes of hydrophilic phosphines as catalysts in the alkyne hydrothiolation with aliphatic thiols. Deuterium-labeling studies provide evidence for the aptness of these dinuclear catalysts to form selectively the Markovnikov syn-addition products. Catalyst order

  通过使用亲水膦的双核 Rh(I) 配合物作为与脂肪族硫醇进行炔烃氢硫醇化反应的催化剂，开发了一种用于在水介质中合成 Markovnikov 即支链乙烯基硫化物的有效且绿色的方法。氘标记研究为这些双核催化剂选择性地形成马尔科夫尼科夫合成加成产物的适应性提供了证据。催化剂序数实验揭示了催化剂浓度的序数为一，即在溶液中，活性催化剂是双核的，具有一个活性金属中心，第二个金属中心协同作用影响硫氢化反应中的马尔科夫尼科夫选择性。此外，还证明了催化剂回收和再循环实验的可能性。