(E)-3-bromo-4-chloro-3-hexene | 87161-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-4-chloro-3-hexene
• 英文别名: trans-3-Brom-4-chlor-3-hexen；3-bromo-4-chlorohex-3-ene；(E)-3-bromo-4-chlorohex-3-ene
• CAS: 87161-04-4
• 化学式: C₆H₁₀BrCl
• 分子量: 197.502
• InChiKey: QFZYTSSMFFQTHS-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 (E)-3-bromo-4-chloro-3-hexene 在 十六烷基三甲基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以55%的产率得到3-bromo-1,1,2-trichloro-2,3-diethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基取代的1,1,2,3-四卤代环丙烷的脱卤化氢反应制得1,1,3-和1,2,3-三卤代丁二烯的区域和立体选择性途径

  摘要：

  在相转移条件下生成的二氯卡宾或通过相转移或苯基的热解生成的二溴卡宾反应后，被氯取代的非末端烯烃被转化为2,3-二烷基-1,1,2,3-四卤代环丙烷-（三溴甲基）汞。通过在相转移条件下使相应的邻位溴氯代和二溴代烯烃与二氯卡宾反应，或使后者的烯烃与苯基（三溴甲基）汞反应，也可以得到1,1,2,3-四卤代环丙烷。当在喹啉存在下加热时，产生的四卤化物会发生开环反应，从而完全消除了卤化氢，从而导致了特定取代的三卤代丁二烯。

  DOI：

  10.1039/p19900001881
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 tetrabutylammonium dichlorobromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-bromo-4-chloro-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与分子氯化溴和二氯溴酸盐 (1−) 离子溴氯化的区域和立体化学

  摘要：

  苯基和烷基取代的乙炔与二氯溴酸四丁基铵 (1-) (1) 在二氯甲烷中的溴氯化被发现是反立体特异性和非区域特异性的（在苯乙炔的情况下是区域特异性的）。发现将氯化溴分子 (2) 添加到苯基取代的乙炔中会产生非立体有择性和区域特异性的加合物，而烷基取代的乙炔的反应会产生反立体有择性和非区域性有选择性的加合物。这些结果表明，在产物形成阶段，添加 1 涉及氯离子对三中心 π 络合物的攻击，并且将 2 添加到苯基取代的乙炔涉及乙烯基阳离子中间体（但桥接溴鎓在烷基取代的乙炔的情况下为离子中间体）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3515

文献信息

• Spraul, Manfred; Griesbaum, Karl, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2641 - 2652
  作者：Spraul, Manfred、Griesbaum, Karl

  DOI：——

  日期：——
• SPRAUL, M.;GRIESBAUM, K., CHEM. BER., 1983, 116, N 7, 2641-2652
  作者：SPRAUL, M.、GRIESBAUM, K.

  DOI：——

  日期：——
• NEGORO TAKESHI; IKEDA YOSHITSUGU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 11, 3515-3518
  作者：NEGORO TAKESHI、 IKEDA YOSHITSUGU

  DOI：——

  日期：——
• A regio- and stereo-selective route to 1,1,3- and 1,2,3-trihalogenobutadienes by dehydrohalogenation of alkyl-substituted 1,1,2,3-tetrahalogenocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Balvinder S. Mahli、Lee Sheppard

  DOI：10.1039/p19900001881

  日期：——

  reaction with dichlorocarbene generated under phase-transfer conditions, or dibromocarbene generated either by phase transfer or from the thermolysis of phenyl-(tribromomethyl)mercury. 1,1,2,3-Tetrahalogenocyclopropanes are also obtained by reaction of the corresponding vicinal bromochloro- and dibromo-alkenes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions or of the latter alkenes with phenyl(

  在相转移条件下生成的二氯卡宾或通过相转移或苯基的热解生成的二溴卡宾反应后，被氯取代的非末端烯烃被转化为2,3-二烷基-1,1,2,3-四卤代环丙烷-（三溴甲基）汞。通过在相转移条件下使相应的邻位溴氯代和二溴代烯烃与二氯卡宾反应，或使后者的烯烃与苯基（三溴甲基）汞反应，也可以得到1,1,2,3-四卤代环丙烷。当在喹啉存在下加热时，产生的四卤化物会发生开环反应，从而完全消除了卤化氢，从而导致了特定取代的三卤代丁二烯。
• Regio- and Stereochemistry of Bromochlorinations of Alkynes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate(1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3515

  日期：1986.11

  alkyl-substituted acetylenes with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in dichloromethane was found to be anti-stereospecific and nonregiospecific (regiospecific in the case of phenylacetylene). Whereas the addition of molecular bromine chloride (2) to phenyl-substituted acetylenes was found to give nonstereospecific and regiospecific adducts, the reaction of alkyl-substituted acetylenes gave anti-stereospecific

  苯基和烷基取代的乙炔与二氯溴酸四丁基铵 (1-) (1) 在二氯甲烷中的溴氯化被发现是反立体特异性和非区域特异性的（在苯乙炔的情况下是区域特异性的）。发现将氯化溴分子 (2) 添加到苯基取代的乙炔中会产生非立体有择性和区域特异性的加合物，而烷基取代的乙炔的反应会产生反立体有择性和非区域性有选择性的加合物。这些结果表明，在产物形成阶段，添加 1 涉及氯离子对三中心 π 络合物的攻击，并且将 2 添加到苯基取代的乙炔涉及乙烯基阳离子中间体（但桥接溴鎓在烷基取代的乙炔的情况下为离子中间体）。