methyl-4-(cinnamylcarbamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-4-(cinnamylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: (E)-4-[(3-phenyl-prop-2-enyl)-carbamoyl]benzoic acid；4-[[(E)-3-phenylprop-2-enyl]carbamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: TWPVFRPHDCQTBT-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4-(cinnamylcarbamoyl)benzoate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 92.0h， 以400 mg of the title compound were obtained (55.6% yield)的产率得到(E)-4-[(3-Phenyl-prop-2-enyl) carbamoyl]benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds with anti-inflammatory and immunosuppressive activities

  摘要：

  本发明提供了药物化合物，其特征在于由一个环状基团（A）通过一个羧酸酰胺基团（更具体地说是一个碳酸酯基团或脲基团）连接到另一个环状基团（B），后者又连接到另一个N-取代的羧酸酰胺基团。这些化合物可以用作抗炎和免疫抑制剂，如它们在体外抑制IL-1.beta.的产生和在体内抑制TNF.alpha.的表现所示。

  公开号：

  US06034096A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 对苯二甲酸单酰胺 、 二甲基亚砜 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) acetate 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到methyl-4-(cinnamylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为溶剂和α-亚甲基源的钴催化的苯乙烯与苯乙烯的烯丙基化

  摘要：

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02462

文献信息

• COMPOUNDS WITH ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITIES
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0901465A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US6034096A
  申请人：——

  公开号：US6034096A

  公开（公告）日：2000-03-07
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITIES<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITES ANTI-INFLAMMATOIRE ET IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：ITALFARMACO S.P.A.

  公开号：WO1997043251A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R' is hydrogen or alkyl; A is adamantyl or a mono-, bi- or tricyclic residue optionally unsaturated, a heterocyclic residue and/or substituted by hydroxy, alkanoyloxy, amino, aminoalkyl, halogen, alkyl, trialkylammoniumalkyl; (a) is a chain of 1 to 5 carbon atoms optionally containing a double bond or a NR'; R is hydrogen or phenyl; X is O or NR' or is absent; r and m are independently 0, 1 or 2; B is phenylene or cyclohexylene; Y is hydroxy or aminoalkyl optionally interrupted by an O; have anti-inflammatory and immunosuppressive activities.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R' représente hydrogène ou alkyle; A représente amadantyle ou un reste mono, bi ou tricyclique éventuellement insaturé, un reste hétérocyclique et/ou substitué par hydroxy, alcanoyloxy, amino, aminoalkyle, halogène, alkyle, trialkylammoniumalkyle, (a) est une chaîne de 1 à 5 atomes de carbone contenant éventuellement une liaison double ou un NR'; R représente hydrogène ou phényle; X représente O ou NR' ou est absent; r et m valent indépendamment 0, 1, ou 2; B représente phénylène ou cyclohexylène; Y représente hydroxy ou aminoalkyle éventuellement interrompu par un O. Lesdits composés ont des activités anti-inflammatoire et immunosuppressive.
• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Compounds with anti-inflammatory and immunosuppressive activities
  申请人：Italfarmaco S.p.A.

  公开号：US06034096A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The present invention provides medicinal compounds that are characterized by a cyclic moiety (A) linked through a carboxamido group (more specifically, a carbamate group or a urea group) to another cyclic moiety (B) which is in turn linked to another, N-substituted carboxamido group. These compounds can be used an anti-inflammatory and immunosuppressive agents, as demonstrated by their inhibition of the production of IL-1.beta. in vitro and TNF.alpha. in vivo.

  本发明提供了药物化合物，其特征在于由一个环状基团（A）通过一个羧酸酰胺基团（更具体地说是一个碳酸酯基团或脲基团）连接到另一个环状基团（B），后者又连接到另一个N-取代的羧酸酰胺基团。这些化合物可以用作抗炎和免疫抑制剂，如它们在体外抑制IL-1.beta.的产生和在体内抑制TNF.alpha.的表现所示。