(E)-3-(diphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 70485-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(diphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3t-diphenylamino-1-phenyl-propenone；3t-Diphenylamino-1-phenyl-propenon；N,N-Diphenyl-3-amino-1-phenyl-prop-2-en-1-on (E)；(E)-1-phenyl-3-(N-phenylanilino)prop-2-en-1-one
• CAS: 70485-99-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: REVZDQYGWSDUJK-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  431.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(diphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以15 %的产率得到二苯胺
  参考文献：
  名称：

  钴稳态催化烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的偶联

  摘要：

  过渡金属催化以其多种配位反应模式彻底改变了现代合成化学。然而，这种反应性的多样性也是催化剂失活的主要原因，这是一个持续存在的问题，可能会显着损害其合成价值。稳态催化是一种即使在化学干扰时也能维持其生产催化循环的催化过程，本文提出将其作为应对挑战的有效策略。特别是，已经开发了一种钴稳态催化过程，用于烯胺酮和恶二唑酮与喹唑啉酮的耐水偶联。动态共价键作为机械手柄，优先将水缓冲到烯胺酮上，并通过释放的仲胺进行反向交换，从而确保可逆地进入钴的休眠和活性状态以进行生产催化。通过这种稳态催化模式，喹唑啉酮具有广泛的结构范围，可以进一步细化为不同的药物活性剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01934
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-苯基丙醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(diphenylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘醌，二氢喹啉和二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）的存在下研究了烯胺酮与重氮丙二酸二甲酯的反应。从（E）-3- [甲基（苯基）氨基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（6c）与二甲基2- [甲基（苯基）氨基] -4-氧杂萘-1的反应中，出乎意料地获得了1-（4 H）-二羧酸盐作为主要产物。在N-甲基-对-茴香胺和N-甲基对-对甲苯胺烯酮的情况下，喹啉衍生物是主要产物。还实现了乙酰基烯胺酮的反应，并分离了喹啉衍生物作为主要产物。3 H-和5 H在这些反应中，二氢呋喃也作为副产物形成。这些结果与先前报道的关于叔烯胺酮与卡宾/金属卡宾的反应的结果不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000386

文献信息

• Observations on the copper(II) catalyzed reactions of enaminones and dimethyl diazomalonate
  作者：Füsun Şeyma Güngör、Olcay Anaç、Özkan Sezer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.063

  日期：2007.7

  The Cu(acac)2 catalyzed reactions of dimethyl diazomalonate with enaminones yielded 1,5-cyclization and α-CH insertion products. In the case of anilino derivatives (R1 or R2 = Ph), products resulting from an unusual insertion to the benzoyl ring dominated the reaction.

  重氮丙二酸二甲酯与烯胺酮的Cu（acac）2催化反应产生1,5-环化和α-CH插入产物。在苯胺基衍生物（R 1或R 2  ＝ Ph）的情况下，由于不寻常地插入苯甲酰基环而产生的产物占主导地位。
• LDA-Promoted Synthesis of 3-Amino Furans by Selective Lithiation of Enaminones
  作者：Lingkai Kong、Yushang Shao、Yanli Li、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02211

  日期：2015.12.18

  An efficient cascade β-metalation/addition/cyclization reaction promoted by LDA is described in which 3-amino furans were constructed from enaminones and aldehydes. A broad range of substituents on the starting compounds was tolerated, and the polysubstituted furans were gained with moderate to excellent yields within 2 h.

  描述了由LDA促进的有效的级联β-金属化/加成/环化反应，其中由烯胺酮和醛构建3-氨基呋喃。可以耐受起始化合物上广泛的取代基，并在2小时内以中等至极好的收率获得了多取代的呋喃。
• Catalytic Olefin–Imine Metathesis: Cobalt-Enabled Amidine Olefination with Enaminones
  作者：Shuaixin Fan、Weiping Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01249

  日期：2023.5.12

  Organic metathesis reactions allow for expedient assembly of diverse molecular skeletons and appendages through the exchange of molecular fragments. The olefin–imine variant of this process, in particular, can expand the synthetic toolbox for manipulating carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds but has thus far been achieved only on a stoichiometric metal-mediated basis. Herein, we report the development

  有机复分解反应允许通过分子片段的交换方便地组装不同的分子骨架和附属物。该过程的烯烃-亚胺变体尤其可以扩展用于操纵碳-碳和碳-氮键的合成工具箱，但迄今为止仅在化学计量金属介导的基础上实现。在此，我们报告了催化烯烃-亚胺复分解反应的发展，其特征是钴催化脒与烯胺酮的烯化反应和多功能产物合成子，可实现进一步的结构多样化。
• Hirao, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 62
  作者：Hirao

  DOI：——

  日期：——
• Romussi; Parodi; Bignardi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 7, p. 539 - 547
  作者：Romussi、Parodi、Bignardi、Menozzi、Schenone

  DOI：——

  日期：——