(SS)-3,3-dimethyl-1-(N-methylphenylsulfonimidoyl)-2-butanone | 78742-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SS)-3,3-dimethyl-1-(N-methylphenylsulfonimidoyl)-2-butanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)butan-2-one
• CAS: 78742-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: SUDZQNKNKUPJKE-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SS)-3,3-dimethyl-1-(N-methylphenylsulfonimidoyl)-2-butanone 在 镍 、 diborane(6) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reductions of .beta.-keto Sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a011
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 、 N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到(SS)-3,3-dimethyl-1-(N-methylphenylsulfonimidoyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠不对称诱导β-氧磺酰亚胺的还原

  摘要：

  光学活性的β-oxosulphoximides已经制备由光学活性的α-金属化的反应NS二甲基小号与羧酸酯-phenylsulphoximide。它们被硼氢化钠还原是立体选择性的，不对称合成的程度（最高50％）取决于空间因素。

  DOI：

  10.1039/p19810001109

文献信息

• ANNUNZIATA, B.;CINQUINI, M.;COZZI, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 4, 1109-1111
  作者：ANNUNZIATA, B.、CINQUINI, M.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, C. R.;STARK, C. J. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 7, 1196-1200
  作者：JOHNSON, C. R.、STARK, C. J. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric induction in the reduction of β-oxosulphoximides by sodium borohydride
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1039/p19810001109

  日期：——

  Optically active β-oxosulphoximides have been prepared by reaction of optically active α-metallated NS-dimethyl-S-phenylsulphoximide with carboxylic esters. Their reduction by sodium borohydride is stereoselective, the extent of asymmetric synthesis (up to 50%) depending on steric factors.

  光学活性的β-oxosulphoximides已经制备由光学活性的α-金属化的反应NS二甲基小号与羧酸酯-phenylsulphoximide。它们被硼氢化钠还原是立体选择性的，不对称合成的程度（最高50％）取决于空间因素。
• Diastereoselective reductions of .beta.-keto Sulfoximines
  作者：Carl R. Johnson、Charles J. Stark

  DOI：10.1021/jo00346a011

  日期：1982.3