thioformic acid S-dodecyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: thioformic acid S-dodecyl ester
• 英文别名: ((dodecylthio)methoxy)triisopropylsilane；S-dodecyl methanethioate
• 化学式: C₁₃H₂₆OS
• 分子量: 230.415
• InChiKey: NWRGIIMEMTVVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioformic acid S-dodecyl ester 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以6.75 g的产率得到((dodecylthio)methoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropylsiloxymethyl Group

  摘要：

  描述了一种有效的保护羧酸的方法，该方法使用三异丙基硅氧烷甲基（TIPSOCH2）基团。在CuBr2、Et3N和4A分子筛的存在下，各种羧酸与C12H25SCH2OTIPS反应，得到相应的三异丙基硅氧烷甲基酯，其产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00490
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 十二硫醇 在 RhCl(PPh₃)3 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到thioformic acid S-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Reaction of Thiols with Polychloroalkanes in the Presence of Triethylamine

  摘要：

  [GRAPHICS]RhCl(PPh3)(3) catalyzes a reaction of thiols with polychloroalkanes in the presence of triethylamine. This reaction serves as a convenient new method to produce formaldehyde dithioacetals, ethylenedithioethers, thioformates, and dithlocarbonic esters under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0501673

文献信息

• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。