benzo[d]oxazol-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone | 1613144-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: benzoxazol-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone；1,3-Benzoxazol-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 1613144-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: YANSGFKXYVQCLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  471.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]oxazol-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone 、 亚磷酸二乙酯 在 (2M,4S,4'S,5S,5'S)-9,9'-di-tert-butyl-4,4',5,5'-tetraphenyl-4,4',5,7',8,8',9,9'-octahydro-3H,5'H,7H-2,2'-spirobi[imidazo[2,1-d][1,3,5,2]triazaphosphepine] hydrochloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德碱催化下亚磷酸盐与 2-氮杂芳基酮的正式 Umpolung 加成：利用 [1,2]-Phospha-Brook 重排的对映选择性质子化

  摘要：

  使用 [1,2]-phospha-Brook 重排，通过将亚磷酸二烷基酯的阴离子正式 umpolung 加成到 2-氮杂芳基酮中产生的 α-氧化 (2-氮杂芳基)甲基阴离子的催化对映选择性质子化反应用手性双(胍基）亚氨基正膦有机超碱。这是一个罕见的例子，催化对映选择性质子化除了烯醇化物以外的瞬时碳负离子，构建了一个三取代的立体中心 α 到 2-氮杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.202201240
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基-苯基)-4-甲基-苯磺酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 benzo[d]oxazol-2-yl(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一锅的次碘酸盐催化的氧化环醚化方法的苯并恶唑。

  摘要：

  成功开发了一种实用的一锅式次碘酸盐催化氧化环化方法，用于合成α-酮基苯并恶唑衍生物。该操作简单的方案使用易于获得的起始原料，具有广泛的底物范围，且产率高。

  DOI：

  10.1039/c4cc02425g

文献信息

• Fe/S-Catalyzed synthesis of 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles <i>via</i> redox condensation of <i>o</i>-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Thu Tram Nguyen、Quoc Anh Ngo、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1039/d1ob00976a

  日期：——

  An Fe/S catalyst generated in situ from FeCl2·4H2O and elemental sulfur S8 in the presence of a tertiary amine as a base was found to catalyze efficiently a 6e− redox condensation of o-nitrophenols with acetophenones and methylquinolines. The condensed products 2-benzoylbenzoxazoles and 2-quinolylbenzoxazoles were obtained in reasonable yields with water as the only byproduct at a temperature as low

  发现在叔胺作为碱存在下由 FeCl 2 ·4H 2 O 和元素硫 S 8原位生成的 Fe/S 催化剂可有效催化邻硝基苯酚与苯乙酮和甲基喹啉的 6e -氧化还原缩合反应。缩合产物 2-苯甲酰基苯并恶唑和 2-喹啉基苯并恶唑在低至 80 °C 的温度下以合理的收率获得，水作为唯一的副产物。
• Break‐and‐Build Strategy for the Synthesis of 2‐Benzoylbenzoxazoles from <i>o</i> ‐Aminophenols and Acetophenones
  作者：Le Anh Nguyen、Quoc Anh Ngo、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.202100150

  日期：2021.4.13

  required substrates bearing activating groups. Herein, we report an efficient method for the synthesis of such compounds by direct reactions of o‐aminophenols with acetophenones promoted by sulfur in DMSO. The reaction was found to proceed via a Willgerodt rearrangement‐type benzoxazolation of acetophenones followed by a benzylic oxidation to reinstall the carbonyl function. This method has a broad

  尽管具有2-苯甲酰基苯并恶唑基序的化合物具有生物学相关性，但合成它们的方法很少，大多数方法依赖于多步法或所需的带有活化基团的底物。本文中，我们报道了一种通过邻氨基酚与DMSO中硫促进的苯乙酮直接反应合成此类化合物的有效方法。发现该反应是通过苯乙酮的Willgerodt重排型苯并恶唑化反应进行的，然后进行苄基氧化以重新安装羰基官能团。该方法具有广泛的底物范围，并且对敏感的官能团具有良好的耐受性。
• Palladium(II)/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Direct C–H Acylation of Heteroarenes with <i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Shanmugam Karthik、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02877

  日期：2017.10.6

  N-Acylsaccharin represents a facile acyl group transfer agent to heteroarenes in the presence of Pd(II)/NHC complexes appended with a pyrene unit. Catalytic acylation of heteroarenes was enhanced by the noncovalent interaction between the pyrene unit and substrates. High functional group tolerance, broad substrate scope, and moderate to good yields of 2-acylated azoles are added features of this method

  N-酰基糖精代表在附有pyr单元的Pd（II）/ NHC络合物存在下向杂芳烃的简便酰基转移剂。are单元和底物之间的非共价相互作用增强了杂芳烃的催化酰化作用。高官能团耐受性，宽泛的底物范围以及中等至良好的2-酰化吡咯收率是该方法的特色。
• Synthesis of 2-Keto(hetero)aryl Benzox(thio)azoles through Base Promoted Cyclization of 2-Amino(thio)phenols with α,α-Dihaloketones
  作者：Jun Jiang、Huaxu Zou、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Linghui Lu、Yonggang Zhu、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02093

  日期：2016.1.4

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of 2-keto(hetero)aryl benzox(thi)azoles has been developed. Starting from commercially available 2-amino(thio)phenols and alpha,alpha-dihaloketones, moderate to good yields of the corresponding heterocycles can be achieved. Notably, only EtNH2 was required as the promoter here, and the reaction can be easily performed on a large scale.