3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: BVXQKSYKCKGEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氯乙烯 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性β-CSP 3 β丙氨酸的-Arylation：为不同的定制合成β芳基β-氨基酸的方法

  摘要：

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性Csp 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02887
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苯二甲酰亚氨基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  区域选择性β-CSP 3 β丙氨酸的-Arylation：为不同的定制合成β芳基β-氨基酸的方法

  摘要：

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性Csp 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02887

文献信息

• Unactivated C(sp³)–H hydroxylation through palladium catalysis with H₂O as the oxygen source
  作者：Jiantao Hu、Tianlong Lan、Yihua Sun、Hui Chen、Jiannian Yao、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc04952k

  日期：——

  A novel palladium catalyzed hydroxylation of unactivated aliphatic C(sp³)–H bonds was successfully developed. Different from conventional methods, water serves as the hydroxyl group source in the reaction. This reaction demonstrates broad functional group tolerance.

  一种新颖的钯催化的未活化脂肪族C(sp3)-H键的羟基化反应成功开发。与传统方法不同，水在反应中作为羟基源。该反应展示了广泛的官能团容忍性。
• Regioselective β-Csp³-Arylation of β-Alanine: An Approach for the Exclusive Synthesis of Diverse β-Aryl-β-amino Acids
  作者：Sushobhan Chowdhury、Roopal Vaishnav、Namita Panwar、Wahajul Haq

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02887

  日期：2019.3.1

  An approach for the synthesis of a variety of new β-aryl-β-amino acids has been developed via a palladium-catalyzed auxiliary-directed regioselective Csp3-H arylation of the unactivated β-methylene bond of β-alanine. The use of 8-aminoquinoline amide as an auxiliary efficiently directs the desired regioselective β-Csp3-H functionalization. The developed protocol enables the easy and straightforward

  通过钯催化未活化的β-丙氨酸的β-亚甲基键的辅助定向的区域选择性Csp 3 -H芳基化，已经开发了用于合成多种新的β-芳基-β-氨基酸的方法。作为辅助使用8-氨基喹啉酰胺的有效引导所需区域选择性β-CSP 3 -H官能化。从廉价且易于获得的β-丙氨酸前体开始，开发的方案能够轻松，直接地获得几种可用于肽工程的高价值β-芳基-β-氨基酸，且产率中等至优异。