2-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基苯甲酸 | 6686-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-5-nitroanthranilic acid；4-Nitro-4'-methoxydiphenylamin-2-carbonsaeure；2-p-anisidino-5-nitro-benzoic acid；2-p-Anisidino-5-nitro-benzoesaeure；4-Nitro-4'-methoxy-diphenylamin-carbonsaeure-(2)；2-(4-methoxy-anilino)-5-nitro-benzoic acid；2-(4-Methoxyanilino)-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 6686-68-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: HFTYZAGALOQWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-[(4-methoxyphenyl)amino]-5-nitrobenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Methoxyphenoxy)-5-nitro-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide activates Kir6.2/SUR1 KATP channels

  摘要：

  2-(4-Methoxyphenoxy)-5-nitro-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide and close analogues inhibit glucose stimulated insulin release through activation of Kir6.2/SUR1 K-ATP channels of beta cells. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 水 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯胺基)-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• [EN] NONPEPTIDYL INTEGRIN INHIBITORS HAVING SPECIFICITY FOR THE GPIIbIIIa RECEPTOR
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：WO1993008174A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) A benzodiazepinedione derivative which acts as a nonpeptidyl platelet aggregation inhibitor is provided. This inhibitor potently inhibits fibrinogen binding to the GPIIbIIIa receptor and is provided in therapeutic compositions for the treatment of diseases for which blocking platelet aggregation is indicated. These nonpeptidyl inhibitors are provided in combination with thrombolytics and anticoagulants.(FR) Un dérivé de benzodiazépinedione intervient en tant qu'inhibiteur non peptidyle d'aggrégation des plaquettes. Il inhibe fortement la liaison des fibrinogènes au récepteur GPIIbIIIa et figure dans des compositions thérapeutiques relatives au traitement de maladies pour lesquelles il convient de bloquer l'aggrégation des plaquettes. Ces inhibiteurs non peptidyles sont combinés avec des thrombolytiques et des anticoagulants.

  一种苯并 Diazepine 类药物，具有作为非肽结合血小板凝集抑制剂的作用。这种抑制剂强有力地抑制了血小板因子IIIA/IIb（GPIIbIIIa）受体上的 fibrinogen 与之结合，是用于治疗需要阻止血小板凝集的疾病的一种治疗组分。这类非肽结合的抑制剂可以在与血栓溶解药物和抗凝药物一起使用时提供治疗。
• Drosdow; Lesnowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1935, vol. 5, p. 690,695
  作者：Drosdow、Lesnowa

  DOI：——

  日期：——
• An efficient solid phase synthetic route to 1,3-disubstituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones suitable for combinatorial synthesis
  作者：Adrian L. Smith、Christopher G. Thomson、Paul D. Leeson

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00253-3

  日期：1996.7

  Novel, efficient solid phase chemistry has been developed for the synthesis of 1,3-disubstituted quinazolinediones. Anthranilic acids are linked to a chloroformate resin through the nitrogen, amines are coupled to the free carboxylic acid, and thermal cyclization leads to heterocycle formation and concommitant resin release resulting in traceless linkage. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Magidsson; Grigorowski, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 403
  作者：Magidsson、Grigorowski

  DOI：——

  日期：——
• 2-(4-Methoxyphenoxy)-5-nitro-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide activates Kir6.2/SUR1 KATP channels
  作者：Flemming E. Nielsen、Palle Jacobsen、Anne Worsaae、Per O.G. Arkhammar、Philip Wahl、John Bondo Hansen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.057

  日期：2004.12

  2-(4-Methoxyphenoxy)-5-nitro-N-(4-sulfamoylphenyl)benzamide and close analogues inhibit glucose stimulated insulin release through activation of Kir6.2/SUR1 K-ATP channels of beta cells. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.