(2R,5R)-5-<4-(benzyloxy)butyl>-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-<4-(benzyloxy)butyl>-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R,5R)-2-(4-hydroxyheptyl)-5-(4-phenylmethoxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₄
• 分子量: 481.676
• InChiKey: MLQALQCSTSCQHI-KSSJMHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-<4-(benzyloxy)butyl>-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)pyrrolidine 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5R)-5-<4-(benzyloxy)butyl>-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-indolizidine 239CD

  摘要：

  描述了从(R,R)-二氧化环戊烷构件2出发的手性纯(–)-吲哚啉239CD的首次完全合成，确认了其总体结构和绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39910000405
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8S)-1-(benzoyloxy)-12-(benzyloxy)-5,8-dodecanediol cyclic sulfate 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5R)-5-<4-(benzyloxy)butyl>-N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyheptyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-indolizidine 239CD

  摘要：

  描述了从(R,R)-二氧化环戊烷构件2出发的手性纯(–)-吲哚啉239CD的首次完全合成，确认了其总体结构和绝对立体结构。

  DOI：

  10.1039/c39910000405

文献信息

• Total synthesis of (–)-indolizidine 239CD
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39910000405

  日期：——

  The first total synthesis of enantiomerically pure (–)-indolizidine 239CD starting from the (R,R)-diepoxide building block 2 is described, which confirms its gross structure and absolute stereostructure.

  描述了从(R,R)-二氧化环戊烷构件2出发的手性纯(–)-吲哚啉239CD的首次完全合成，确认了其总体结构和绝对立体结构。
• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9