bis(2,6-dimethylphenyl)sulfane | 52805-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2,6-dimethylphenyl)sulfane
• 英文别名: bis(2,6-dimethylphenyl) sulfide；2,2',6,6'-tetramethyldiphenyl sulfide；o,o',o,o'-Tetramethyldiphenylsulfid；Benzene, 1,1'-thiobis(2,6-dimethyl-；2-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 52805-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: JLGIRMVCNXRIMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  283.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,6-dimethylphenyl)sulfane 在 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 7λ4,15,18-trithiatetracyclo[7.7.3.05,17.013,19]nonadeca-1(17),2,4,9,11,13(19)-hexaene 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新的刚性硫桥连二硫杂环芳烃及其无环类似物：直接观察三个硫原子之间的跨环键形成和双阳离子盐的分离

  摘要：

  制备 d'un epithio dithia [3.3] metacyclophane (I), de son 类似物 acyclique le bis-methylthiomethyl-1,3 phenylthio-2benzo et de leurs monosulfoxydes。Dans la reaction de (I) ou de ses monosulfoxydes avec l'acide silvercentre, on observe la形成d'une liaison transannulaire

  DOI：

  10.1021/ja00212a042
• 作为产物：
  描述：

  二(2,6-二甲苯基)二硫醚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到bis(2,6-dimethylphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931

文献信息

• Potassium Isopropoxide: For Sulfination It is the Only Base You Need!
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201303756

  日期：2013.11.25

  PEPPSI max: KOiPr has been identified as the key ingredient for Pd‐catalyzed sulfination (see scheme). Potassium is essential to keep the thiol concentration low, and isopropoxide is necessary for precatalyst activation and to break up Pd‐sufide‐based resting states. Together with the reactive Pd‐PEPPSI‐IPentCl o‐picoline catalyst, this system couples profoundly deactivated partners at RT that other

  PEPPSI max：KO i Pr被确定为Pd催化硫化的关键成分（参见方案）。钾对于保持较低的硫醇浓度至关重要，而异丙醇对于激活前催化剂和破坏基于硫化钯的静止状态则必不可少。一起与反应性的Pd-PEPPSI-IPent氯 ø甲基吡啶催化剂，该系统耦合深刻在RT失活的合作伙伴，其它催化剂可以在回流的甲苯中未完成。
• Carbon–Sulfur Bond Formation Catalyzed by [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = cinnamyl)
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo401492n

  日期：2013.9.20

  The newly prepared complex [Pd(IPr*OMe)(cin)(Cl)] provides high catalytic activity for carbon–sulfur cross-coupling reactions. Nonactivated and deactivated aryl halides were successfully coupled with a large variety of aryl- and alkylthiols using this well-defined palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complex.

  新制备的配合物[Pd（IPr * OMe）（cin）（Cl）]为碳-硫交叉偶联反应提供了高催化活性。使用这种定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）配合物，可以将未活化和失活的芳基卤化物与各种芳基和烷基硫醇成功偶联。
• Deoxygenation of sulphoxides to sulphides with trichlorophosphane
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Bo Yang、Jianqiao Sheng、Kui Lu

  DOI：10.1039/c7ob02834b

  日期：——

  An efficient route to deoxygenation of sulphoxides to sulphides with PCl3 under mild reaction condition was developed. PCl3 was used as a reducing agent for the first time to convert sulphoxides to sulphides. The mild conditions, use of cheap and readily available reagent, and broad substrate scope render it a useful strategy for preparing sulphides.

  开发了在温和的反应条件下用PCl 3将亚砜脱氧成硫化物的有效途径。PCl 3首次用作还原剂，将亚砜转化为硫化物。温和的条件，使用便宜且容易获得的试剂以及广泛的底物范围使其成为制备硫化物的有用策略。
• 硫醚类化合物的合成方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN110041236A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，其中，所述溶剂为乙腈，相比于现有技术，本发明的合成方法具有原料便宜易得，还原剂廉价易得、易于保存和能够得到一系列硫醚类化合物的优点。
• Carbon-Sulfur Bond Formation of Challenging Substrates at Low Temperature by Using Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Mahmoud Sayah、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201102158

  日期：2011.10.10

  bromides and chlorides has been achieved under the most mild temperatures yet reported (i.e., room temperature to 40 °C). The bulk afforded by the di‐2,6‐(3‐propylphenyl)imidazolium‐derived Pd‐PEPPSI‐IPent catalyst is believed to actively promote the critical reductive elimination step of the catalytic cycle, thereby eliminating the formation of poisonous off‐cycle dimeric resting states that have plagued

  芳基硫醇变得又快又快：在迄今报道的最温和的温度下（即室温至40°C），已实现了烷基，芳基和甲硅烷基硫醇与受阻，失活的芳基溴化物和氯化物的偶联。据信由二-2-（6-（3-丙基苯基）咪唑鎓）衍生的Pd-PEPPSI-IPent催化剂提供的大部分可积极促进催化循环的关键还原消除步骤，从而消除有毒的非循环二聚体的形成。静止状态困扰着Pd催化的硫化反应。